dicyclohexylphosphinic fluoride | 38169-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: dicyclohexylphosphinic fluoride
• 英文别名: [Cyclohexyl(fluoro)phosphoryl]cyclohexane
• CAS: 38169-17-4
• 化学式: C₁₂H₂₂FOP
• 分子量: 232.278
• InChiKey: XDRJTXDJKTZTJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexylphosphine oxide 在 sodium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到dicyclohexylphosphinic fluoride
  参考文献：
  名称：

  Copper-promoted oxidative-fluorination of arylphosphine under mild conditions

  摘要：

  一种通过氢氧化膦氧化物与氟化钠之间的氧化偶联合成磷氟化物的高效方法被报道。

  DOI：

  10.1039/c4cc04830j

文献信息

• Direct, oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with (dihaloiodo)arenes
  作者：Jasmin Eljo、Graham K. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.044

  日期：2018.8

  The oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with the hypervalent iodine reagents (difluoroiodo)toluene (p-TolIF2, 1) and (dichloroiodo)benzene (PhICl2, 2) is reported. Phosphoric fluorides could be recovered in 32–75% yield, or they could be trapped with EtOH to give the corresponding phosphinate in typically good yield. Phosphoric chlorides were not readily isolable, and were

  与高价碘试剂（difluoroiodo）甲苯（二芳基二烷基膦或氧化物的氧化卤化p -TolIF 2，1）和（dichloroiodo）苯（PhICl 2，2被报告）。磷的氟化物可以32-75％的产率回收，或者可以将其用EtOH捕集，以通常良好的产率得到相应的次膦酸酯。磷氯化物不易分离，并被乙醇和胺亲核试剂截留，以最高90％的收率得到二芳基或二烷基膦酸膦和次膦酰胺。
• Et₄NCl-Promoted Electrochemical Atherton-Todd Type Reaction to Construct P(O)–F Bonds
  作者：Hong Wang、Xiangbin Li、Yi Lu、Lianxuan Wang、Siyuan Liu、Wei Gao、Yonghe Tang、Ling Wang、Liwei Niu、Jianbin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00309

  日期：2023.6.2

  An electrochemical synthetic strategy to construct P(O)–F bonds was developed via the Atherton–Todd reaction. Promoted by Et4NCl, a series of biologically active phosphoric fluorides were synthesized by use of commercially available P(O)–H feedstocks and Et3N·3HF as the F-source. With this protocol, some potentially functional P(O)–OR and P(O)–SR motifs could also be smoothly forged. This sustainable

  通过 Atherton-Todd 反应开发了一种构建 P(O)-F 键的电化学合成策略。以市售P(O)–H为原料，以Et 3 N·3HF为氟源，在Et 4 NCl的催化下，合成了一系列具有生物活性的氟化磷。通过该协议，一些潜在功能性 P(O)–OR 和 P(O)–SR 基序也可以顺利伪造。这种可持续的氟化方法具有分步经济的特点，不含化学氧化剂和金属催化剂，并提供低成本和温和的条件。此外，还进行了循环伏安法和控制实验以提出合理的机理。