5,10,15-tris<2,6-bis(3,3-dimethylbutyryloxy)phenyl>-20-<2-hydroxy-6-(3,3-dimethylbutyryloxy)phenyl>porphine | 151418-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15-tris<2,6-bis(3,3-dimethylbutyryloxy)phenyl>-20-<2-hydroxy-6-(3,3-dimethylbutyryloxy)phenyl>porphine
• 英文别名: 5,10,15-tris(2,6-bis(3,3-dimethylbutyryloxy)phenyl)-20-(2-(3,3-dimethylbutyryloxy)-6-hydroxyphenyl)porphyrin；5,10,15-tris(2,6-bis(3,3-dimethylbutyryloxy)phenyl)-20-[2-(3,3-dimethylbutyryloxy)-6-hydroxyphenyl]porphyrin
• CAS: 151418-41-6
• 化学式: C₈₆H₁₀₀N₄O₁₅
• 分子量: 1429.76
• InChiKey: PEVIZPYYYBCSKL-UZJBFQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.42
• 重原子数：
  105.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  261.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-DL-缬氨酸 、 5,10,15-tris<2,6-bis(3,3-dimethylbutyryloxy)phenyl>-20-<2-hydroxy-6-(3,3-dimethylbutyryloxy)phenyl>porphine 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到5,10,15-tris<2,6-bis(3,3-dimethylbutyryloxy)phenyl>-20-<2-<(N-acetylvalyloxy)>-6-(3,3-dimethylbutyryloxy)phenyl>porphine
  参考文献：
  名称：

  O₂and CO Binding Behavior of Double-Sided Porphyrinatoiron(II) Complexes Modified by Amide Residues

  摘要：

  新的双面卟啉络铁(II)配合物具有一个极性空腔，其中包括一个酰胺分子（5,10,15-三[2,6-双(3,3-二甲基丁酰氧基)苯基]-20-[2-[N-乙酰基缬氨酰氧基]-6-(3、(1b) 和 5,10,15-三[2,6-双(3,3-二甲基丁酰氧基)苯基]-20-[2-[3,5-双(乙酰氨基)苯甲酰氧基]-6-(3,3-二甲基丁酰氧基)苯基]卟吩铁(II) (2b))的合成。1H NMR 光谱显示，酰胺残基位于卟啉环平面上。与 5,10,15,20-四[2,6-双（3,3-二甲基丁酰氧基）苯基]卟吩他铁(II)（4b）相比，1b 和 2b 的 O2 和 CO 结合亲和力更高，这与空腔中的局部极性有关。极性酰胺残基导致氧气解离率降低。此外，还测定了气体配体与 2b 复合物结合的热力学参数。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1640
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁酰氯 、 5,10,15,20-tetrakis(2,6-bis(hydroxy)phenyl)porphyrin 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以10.3%的产率得到5,10,15-tris<2,6-bis(3,3-dimethylbutyryloxy)phenyl>-20-<2-hydroxy-6-(3,3-dimethylbutyryloxy)phenyl>porphine
  参考文献：
  名称：

  O₂and CO Binding Behavior of Double-Sided Porphyrinatoiron(II) Complexes Modified by Amide Residues

  摘要：

  新的双面卟啉络铁(II)配合物具有一个极性空腔，其中包括一个酰胺分子（5,10,15-三[2,6-双(3,3-二甲基丁酰氧基)苯基]-20-[2-[N-乙酰基缬氨酰氧基]-6-(3、(1b) 和 5,10,15-三[2,6-双(3,3-二甲基丁酰氧基)苯基]-20-[2-[3,5-双(乙酰氨基)苯甲酰氧基]-6-(3,3-二甲基丁酰氧基)苯基]卟吩铁(II) (2b))的合成。1H NMR 光谱显示，酰胺残基位于卟啉环平面上。与 5,10,15,20-四[2,6-双（3,3-二甲基丁酰氧基）苯基]卟吩他铁(II)（4b）相比，1b 和 2b 的 O2 和 CO 结合亲和力更高，这与空腔中的局部极性有关。极性酰胺残基导致氧气解离率降低。此外，还测定了气体配体与 2b 复合物结合的热力学参数。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1640

文献信息

• Double-Sided Porphyrinatoiron(II) Bearing Covalently Bound Imidazole. An Efficient Oxygen-Carrier Molecule Composed by 8 Ester Bonds
  作者：Teruyuki Komatsu、Kenji Arai、Hiroyuki Nishide、Eishun Tsuchida

  DOI：10.1246/cl.1992.799

  日期：1992.5

  Double-sided porphyrinatoiron(II) bearing covalently bound axial imidazole, 5,10,15-tris(2,6-bis(3,3-dimethylbutyryloxy)phenyl)-20-(2-(3,3-dimethylbutyryloxy)-6-(5-imidazolylvaleroyloxy)phenyl)porphyrinatoiron (1b), was synthesized: The substituents of 1b are bound with the porphyrin only through ester bonds. 1b formed a stable O2 adduct reversibly in toluene at 25 °C or with a lipid surfactant under physiological conditions.

  双面卟啉铁(II)轴承共价结合轴向咪唑，5,10,15-三(2,6-双(3,3-二甲基丁酰氧基)苯基)-20-(2-(3,3-二甲基丁酰氧基)-6合成了-(5-咪唑基戊酰氧基)苯基)卟啉铁(1b)：1b的取代基仅通过酯键与卟啉结合。 1b 在 25°C 的甲苯中或在生理条件下与脂质表面活性剂可逆地形成稳定的 O2 加合物。
• Synthesis and dioxygen-binding properties of double-sided porphyrinatoiron(II) complexes bearing covalently bound axial imidazole
  作者：Eishun Tsuchida、Teruyuki Komatsu、Kenji Arai、Hiroyuki Nishide

  DOI：10.1039/dt9930002465

  日期：——

  Double-sided porphyrinatoiron(II) complexes bearing covalently bound axial imidazole, 5-[2-(5-imidazolylvaleryloxy)-6-(pivaloyloxy)phenyl]-10,15,20-tris[2,6-bis(pivaloyloxy)phenyl]porphyrinato-iron(II) and 5-[2-(3,3-dimethylbutyryloxy)-6-(5-imidazolylvaleryloxy)phenyl]-10,15,20-tris[2,6-bis(3,3-dimethylbutyryloxy)phenyl]porphyrinatoiron(II), have been synthesized. On the basis of their absorption and H-1 NMR spectra, the axial imidazole group is co-ordinated. The complexes reversibly form stable dioxygen adducts in toluene at 25-degrees-C, and the kinetics of binding of 02 and CO has been investigated. When embedded in phospholipid unilamellar vesicles, the complexes possess the ability to transport dioxygen in an aqueous medium. The binding affinity of the pivaloyloxy derivative [P1/2(O2) = 27 Torr] is equal to that of a red blood cell suspension and the half-life of the dioxygen adduct formed was 1.5 d under physiological conditions (pH 7.4, 37-degrees-C).