methyl 4,5,7-tri-O-acetyl-2-chloro-2,3-dideoxy-β-L-arabino-2-heptulopyranosonate | 161602-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,5,7-tri-O-acetyl-2-chloro-2,3-dideoxy-β-L-arabino-2-heptulopyranosonate
• CAS: 161602-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₉
• 分子量: 366.752
• InChiKey: KWTBFRJCOKNOAE-FMSGJZPZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5,7-tri-O-acetyl-2-chloro-2,3-dideoxy-β-L-arabino-2-heptulopyranosonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-L-arabino-hept-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  从流感病毒合成过渡态类似物作为唾液酸酶的潜在抑制剂

  摘要：

  由N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸甲酯（4）合成了5-acetamido-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-2-enonate（2） 。2,6-脱水-3-脱氧-L-阿拉伯-庚-2-烯酸钠（3），4-乙酰氨基-2,6-脱水-3,4-二脱氧-L-阿拉伯-庚-2-烯酸（18e）和L-阿拉伯糖制备了4-乙酰氨基-2,6-脱水-3,4-二脱氧-L-核糖庚烷-2-烯酸（18a）。研究了上述化合物作为来自流感病毒的唾液酸酶的抑制剂。只有化合物2对酶显示出显着的抑制活性（Ki 8 x 10（-2）mM）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84186-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,5,7-tetra-O-acetyl-3-deoxy-L-arabino-2-heptulopyranosonate 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 反应 15.0h， 生成 methyl 4,5,7-tri-O-acetyl-2-chloro-2,3-dideoxy-β-L-arabino-2-heptulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  从流感病毒合成过渡态类似物作为唾液酸酶的潜在抑制剂

  摘要：

  由N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸甲酯（4）合成了5-acetamido-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-2-enonate（2） 。2,6-脱水-3-脱氧-L-阿拉伯-庚-2-烯酸钠（3），4-乙酰氨基-2,6-脱水-3,4-二脱氧-L-阿拉伯-庚-2-烯酸（18e）和L-阿拉伯糖制备了4-乙酰氨基-2,6-脱水-3,4-二脱氧-L-核糖庚烷-2-烯酸（18a）。研究了上述化合物作为来自流感病毒的唾液酸酶的抑制剂。只有化合物2对酶显示出显着的抑制活性（Ki 8 x 10（-2）mM）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84186-1