| 252338-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 252338-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: JZFXNUVNDHGHEJ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 异丁酰乙酸乙酯 在 heterogeneous (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane based ethylene bridged Ni^II periodic mesoporous organosilica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能化的周期性介孔有机硅：一种高对映选择性催化剂，用于将1,3-二羰基化合物与硝基烯烃进行迈克尔加成反应

  摘要：

  通过将（1 R，2 R）-环己基二胺衍生的硅烷与乙烯桥基硅烷共缩合，开发出一种功能化的周期性介孔有机硅，并在二氧化硅骨架中引入了基于手性双（环己基二胺）的Ni II配合物。（1 R，2 R）‐ N，N'‐二苄基环己基二胺存在下的NiBr 2络合。通过XRD，氮吸附和TEM进行的结构表征揭示了其有序的介观结构，并且FTIR和固态NMR光谱表明结合了定义明确的基于单中心双（环己基二胺）的Ni II周期性介孔有机硅中的活性中心。作为手性非均相催化剂，这种功能化的周期性介孔有机硅与均相催化剂相比，在将1,3-二羰基化合物不对称迈克尔加成到硝基烯烃中时表现出高催化活性和出色的对映选择性。特别地，这种多相催化剂可以容易地回收并重复使用多达九次，而不会明显影响其对映选择性，因此显示出良好的工业应用潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201202407

文献信息

• Enantioselective Addition of Malonates and β-Keto Esters to Nitroalkenes over an Organonickel-Functionalized Periodic Mesoporous Organosilica
  作者：Ronghua Jin、Ketang Liu、Daquan Xia、Qingqian Qian、Guohua Liu、Hexing Li

  DOI：10.1002/adsc.201200222

  日期：2012.11.26

  well-defined single-site chiral bis(cyclohexyldiamine)-based nickel(II) active centers incorporated within the PMO material. In particular, as a heterogeneous chiral catalyst, this periodic mesoporous organosilica showed high catalytic activity and excellent enantioselectivity in asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes (more than 92% conversions and up to 99% ee values). More

  通过将（1 R， 2 R）-环己基二胺衍生的硅烷与Ph桥连的硅烷进行共缩合，制得周期性的介孔有机硅（PMO），其手性环己基二胺基镍（II）配合物被掺入二氧化硅骨架中（1 R， 2 R）-N，N'存在下溴化镍（II）的合成-二苄基环己基二胺。X射线粉末衍射，氮吸附和透射电子显微镜的结构分析揭示了其有序的介观结构，而通过固态NMR和X射线光电子能谱表征表明，明确定义的单中心手性双（环己基二胺）基镍（II） ）包含在PMO材料中的活动中心。特别是，作为一种非均相手性催化剂，这种周期性的介孔有机二氧化硅在将1,3-二羰基化合物不对称迈克尔加成至硝基烯烃中时具有较高的催化活性和出色的对映选择性（超过92％的转化率和高达99％的ee值）。更重要的是，这种多相催化剂可以轻松回收并重复使用九次，而不会明显影响其ee值，显示出良好的工业应用潜力。