4-((4-methoxyphenyl)thio)-N-methylaniline | 1798332-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)thio)-N-methylaniline
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)thio]-N-methylbenzenamine；4-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-N-methylaniline
• CAS: 1798332-09-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: KQPQMQHXWMEEOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 N-甲基苯胺 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46 %的产率得到4-((4-methoxyphenyl)thio)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Al2O3 涂层 BiVO4 光阳极用于芳香胺的光电催化区域选择性 C−H 活化

  摘要：

  报道了一种使用涂有超薄Al 2 O 3保护层的BiVO 4光阳极来区域选择性活化芳香胺C−H键的新方法，克服了光电催化有机合成中反应活性低和稳定性差的问题。 Al 2 O 3的沉积能够保持稳定的光电流，目标产物的产率从48%急剧增加到84%。除了高效率和出色的重复性之外，这种光电催化策略还表现出良好的官能团耐受性和环境友好性，使其有望用于可持续的有机转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202315478

文献信息

• Flavin/I2 catalyzed aerobic oxidative C H sulfenylation of anilines
  作者：Xinpeng Jiang、Zhifeng Shen、Cong Zheng、Liyun Fang、Keda Chen、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152141

  日期：2020.8

  A flavin/I2 catalyzed aerobic oxidative CH sulfenylation of anilines with thiols under mild reaction conditions is presented for the first time. This metal-free reaction provides an atom-economic pathway to prepare various aryl sulfides with outstanding functional group compatibility. Moreover, it consumes molecular oxygen as the only terminal oxidant and produces environmentally-friendly H2O as the

  首次提出在温和的反应条件下，黄素/ I 2催化苯胺与硫醇的好氧氧化C H亚磺酰化反应。这种无金属的反应为制备具有出色官能团相容性的各种芳基硫化物提供了一条原子经济途径。此外，它消耗分子氧作为唯一的终端氧化剂，并产生环保的H 2 O作为唯一的副产物。
• Metal-Free Iodine-Catalyzed Direct Arylthiation of Substituted Anilines with Thiols
  作者：Daoshan Yang、Kelu Yan、Wei Wei、Jing Zhao、Mengqi Zhang、Xuguang Sheng、Guoqing Li、Shenglei Lu、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00540

  日期：2015.6.19

  Iodine-catalyzed direct arylthiation of substituted anilines for the synthesis of various diaryl sulfides has been developed under metal- and solvent-free conditions. The present method uses readily available thiols as the arylthiation reagents, and environmentally friendly and inexpensive I-2 as the catalyst. Importantly, no base or ligand was necessary. Such a simple, efficient, and economical transformation provides an attractive approach to various diaryl sulfides in good to excellent yields.