N-(4-chlorophenyl)-N-methylbut-2-ynamide | 1219961-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N-methylbut-2-ynamide
• CAS: 1219961-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: BNYQEXOUPNPAAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N-methylbut-2-ynamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸钠水合物 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 manganese(II) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 dimethyl 8-chloro-5,11-dimethyl-4-oxo-3a,10-diphenyl-3,3a,4,5-tetrahydro-3,9b-ethenocyclopenta[c]quinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过合并氧化 C-H 环化和级联 [4 + 2] 环加成直接访问桥接多环骨架

  摘要：

  我们报告了一种通过合并氧化 C-H 环化和级联环加成直接合成桥接多环骨架的分步经济策略。在该协议中，螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2,4-二烯-2'-酮首先通过炔烃对亚乙基吲哚的氧化C-H环化合成。随后与亲双烯体的级联 [4 + 2] 环加成得到桥联双环 [2.2.1]quinolin-2(1 H )-one，并能够一锅构建两个季碳中心和三个 C-C 键。后者的机理研究表明级联开环、1,5-sigmatropic 重排和[4 + 2] 环加成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03652
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 4-氯-N-甲基苯胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N-methylbut-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of a series of 3-aryl-4-isoxazolecarboxamides as a new class of TGR5 agonists

  摘要：

  A series of 3-aryl-4-isoxazolecarboxamides identified from a high-throughput screening campaign as novel, potent agonists of the human TGR5 G-protein-coupled receptor is described. Many analogues were readily accessible via solution-phase synthesis which resulted in the rapid identification of key structure activity relationships (SAR), and the discovery of potent exemplars (up to pEC(50) = 9). Details of the SAR and optimization of this series are presented herein. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.003