[(E)-2-pentylsulfanylethenyl]benzene | 1207252-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-2-pentylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 1207252-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: NVADZPKYJXPITQ-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊硫醇 、 E-styryl iodide 在 lanthanum(III) oxide 、 四甲基乙二胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到[(E)-2-pentylsulfanylethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  镧催化的乙烯基硫化物和硒化物的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，在无水DMSO和KOH中，氧化镧/ TMEDA催化卤代乙烯与硫醇/二苯基二硒化物的交叉偶联。利用该方案，以优异的产率合成了各种乙烯基硫化物和硒化物，并保留了立体化学。该催化剂是可回收的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.004

文献信息

• Hydrothiolation of Alkenes and Alkynes Catalyzed by 3,4-Dimethyl-5-vinylthiazolium iodide and Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide
  作者：Supill Chun、Junyong Chung、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/cctc.201600363

  日期：2016.8.8

  The highly selective anti‐Markovnikov addition of thiols to unactivated alkenes and alkynes was demonstrated by using 3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium iodide or its polymer, poly(3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium) iodide, as a complementary catalyst. The reaction proceeded cleanly under base‐free conditions in air with both aromatic and aliphatic thiols. The polymer catalyst showed a high turnover number

  通过使用3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓碘化物或其聚合物碘化聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘作为辅助催化剂，证明了硫醇在未活化的烯烃和炔烃中的高选择性抗Markovnikov加成反应。 。该反应在无碱条件下于空气中与芳香族和脂肪族硫醇一起干净地进行。该聚合物催化剂显示出高周转率（≈5800），可以重复使用多达四次而不会损失任何催化活性。DFT计算支持噻唑鎓阳离子稳定噻吩基中间体，这导致自由基与不饱和C-C键反应。
• Catalytic conversion of alkynes to α-vinyl sulfides mediated by carbene-linker-carbene (CXC) rhodium and iridium complexes
  作者：Lewis C. Tolley、Israel Fernández、Daniela I. Bezuidenhout、Gregorio Guisado-Barrios

  DOI：10.1039/d0cy01647k

  日期：——

  Markovnikov product formation and display superior activity compared to the related iridium derivatives. DFT calculations were carried out to rationalize the reaction mechanism and selectivity of this process. Neutral dinuclear [Rh2Cl2(cod)2(μ-COC)] was found to be the most effective catalyst for this transformation. Its applicability was further studied towards the hydrothiolation of different alkyl and aryl

  一组带有桥联或螯合方式配位的卡宾-接头-卡宾（CXC）双三唑基亚配体（X = O，N）的单金属和双金属Rh（I）和Ir（I）配合物的催化活性为在炔烃的氢硫醇化反应中进行了评估。在不存在外部碱或其他添加剂的情况下，将1-己炔与苯硫酚进行氢硫醇化反应作为模型反应。与相关的铱衍生物相比，所有铑络合物都是对马尔可夫尼科夫产物形成具有高度选择性的催化剂，并显示出优异的活性。进行DFT计算以合理化该过程的反应机理和选择性。中性双核[Rh 2 Cl 2（cod）2（μ- COC）]被发现是这种转化的最有效催化剂。进一步研究了其适用性，主要使用芳基硫醇对不同的烷基和芳基炔烃进行加氢硫醇化反应，并被证明是迄今为止对α-乙烯基硫化物产物最具活性和选择性的催化剂之一。
• UCHINO MAKOTO; SEKIYA MIRORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 1, 126-133
  作者：UCHINO MAKOTO、 SEKIYA MIRORU

  DOI：——

  日期：——