bis-3-<17'β-(t-butyldimethylsilyl)oxy-3'-sulfamoyloxy-estra-1',3',5'(10')-trien-11'α-yl>oxypropyl-disulfane | 246855-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: bis-3-<17'β-(t-butyldimethylsilyl)oxy-3'-sulfamoyloxy-estra-1',3',5'(10')-trien-11'α-yl>oxypropyl-disulfane
• CAS: 246855-64-1
• 化学式: C₅₄H₈₈N₂O₁₀S₄Si₂
• 分子量: 1109.74
• InChiKey: FAZHIJNKLWQDCM-ZPMLMUFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  175.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-3-<17'β-(t-butyldimethylsilyl)oxy-3'-sulfamoyloxy-estra-1',3',5'(10')-trien-11'α-yl>oxypropyl-disulfane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 17β-hydroxy-11α-(3'-sulfanylpropyl)oxy-estra-1,3,5(10)-trien-3-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-11α-（3'-硫烷基丙基）氧基-estra-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯-一种新型的半抗原结构：致力于开发一种特定的酶免疫测定（EIA）雌-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯。

  摘要：

  标题化合物17已被合成用作半抗原，用于开发氨基磺酸雌激素的竞争性酶免疫测定法。合成从雌二醇二乙酸酯2开始。通过氢硼化/碱性过氧化氢氧化9（11）-脱氢衍生物7来完成C-11上的氧官能化反应，得到11α-羟基甾族化合物8，该化合物通过9-羟基化反应从化合物2中获得。与二甲基二环氧乙烷。将化合物8转化为烯丙基醚9后，将侧链在ω-位进行硫官能化，从而分两步得到硫醇盐11。在位置3进行选择性的甲硅烷基醚脱保护，然后进行氨磺酰化，生成氨基磺酸酯19，然后在位置17对其进行脱保护，并用硼氢化钠/氯化铝处理以释放侧链硫醇。或者，通过二硫化物13-16合成标题化合物17。为了制备免疫原，使用胺和硫醇特异性双官能交联剂以两步法将标题化合物17偶联至牛γ球蛋白。兔的免疫导致形成抗体，该抗体清楚地将氨磺酰化的雌激素与未酯化的雌激素区分开。使用生物素化的半抗原衍生物作为示踪剂，结合基于链霉亲和素-过氧化物酶-四甲

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00020-3
• 作为产物：
  描述：

  estra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-3,17β-diyl diacetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 氨基磺酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.78h， 生成 bis-3-<17'β-(t-butyldimethylsilyl)oxy-3'-sulfamoyloxy-estra-1',3',5'(10')-trien-11'α-yl>oxypropyl-disulfane
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-11α-（3'-硫烷基丙基）氧基-estra-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯-一种新型的半抗原结构：致力于开发一种特定的酶免疫测定（EIA）雌-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯。

  摘要：

  标题化合物17已被合成用作半抗原，用于开发氨基磺酸雌激素的竞争性酶免疫测定法。合成从雌二醇二乙酸酯2开始。通过氢硼化/碱性过氧化氢氧化9（11）-脱氢衍生物7来完成C-11上的氧官能化反应，得到11α-羟基甾族化合物8，该化合物通过9-羟基化反应从化合物2中获得。与二甲基二环氧乙烷。将化合物8转化为烯丙基醚9后，将侧链在ω-位进行硫官能化，从而分两步得到硫醇盐11。在位置3进行选择性的甲硅烷基醚脱保护，然后进行氨磺酰化，生成氨基磺酸酯19，然后在位置17对其进行脱保护，并用硼氢化钠/氯化铝处理以释放侧链硫醇。或者，通过二硫化物13-16合成标题化合物17。为了制备免疫原，使用胺和硫醇特异性双官能交联剂以两步法将标题化合物17偶联至牛γ球蛋白。兔的免疫导致形成抗体，该抗体清楚地将氨磺酰化的雌激素与未酯化的雌激素区分开。使用生物素化的半抗原衍生物作为示踪剂，结合基于链霉亲和素-过氧化物酶-四甲

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00020-3