1,6-dimethyl-7-(phenylthio)-7-(trimethylsilyl)bicyclo<4.1.0>heptane | 115025-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,6-dimethyl-7-(phenylthio)-7-(trimethylsilyl)bicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: (1,6-dimethyl-7-phenylsulfanyl-7-bicyclo[4.1.0]heptanyl)-trimethylsilane
• CAS: 115025-79-1
• 化学式: C₁₈H₂₈SSi
• 分子量: 304.572
• InChiKey: ZLHVDSIBDHCGJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethyl-7-(phenylthio)-7-(trimethylsilyl)bicyclo<4.1.0>heptane 在 lithium 1-(dimethylamino)naphthalenide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,6-dimethyl-7-(2-methyl-2-propenylidene)bicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  稠合烯丙基环丙烷的立体控制双环膨胀。一种合成水蕈烯和其他稠合双环系统的新途径

  摘要：

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯

  DOI：

  10.1021/ja00076a037
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基环己烯 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 仲丁基锂 作用下， 反应 9.0h， 生成 1,6-dimethyl-7-(phenylthio)-7-(trimethylsilyl)bicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  稠合烯丙基环丙烷的立体控制双环膨胀。一种合成水蕈烯和其他稠合双环系统的新途径

  摘要：

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯

  DOI：

  10.1021/ja00076a037

文献信息

• Highly efficient synthesis of alkylidene- and allylidenecyclopropanes
  作者：Theodore Cohen、Sang-Hun Jung、Matthew L. Romberger、Dennis W. McCullough

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80006-6

  日期：1988.1

  Alkylidene- and allylidenecyclopropanes are prepared by treating the intermediates formed upon addition of aldehydes to α-lithio(cyclopropyl)silanes with potassiumtert-butoxide.

  通过用叔丁醇钾处理将醛加成到α-硫代（环丙基）硅烷上时形成的中间体来制备亚烷基-和亚烷基-环丙烷。
• COHEN, THEODORE;JUNG, SANG-HUN;ROMBERGER, MATTHEW L.;MCCULLOUGH, DENNIS W+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 25-26
  作者：COHEN, THEODORE、JUNG, SANG-HUN、ROMBERGER, MATTHEW L.、MCCULLOUGH, DENNIS W+

  DOI：——

  日期：——