diethyl 11-(3,4,5-tris(hydroxy)benzoyloxy)undecylphosphonate | 1447666-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 11-(3,4,5-tris(hydroxy)benzoyloxy)undecylphosphonate
• 英文别名: 11-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]undecyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 1447666-06-9
• 化学式: C₂₂H₃₇O₈P
• 分子量: 460.505
• InChiKey: CTZCOZZQLIZSPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 11-(3,4,5-tris(hydroxy)benzoyloxy)undecylphosphonate 、 5-octyl-2-[4-(11-bromoundecyloxy)phenyl]pyrimidine 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到11-(diethoxyphosphoryl)undecyl 3,4,5-tris(11-(4-(5-octylpyrimidin-2-yl)phenyl-4-yloxy)undecyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  支链低聚膦酸合成酸的合成策略：替代途径的比较

  摘要：

  这项工作致力于阐述一种实用的方案，用于合成含有羧酸盐-ω-烷基膦酸基团和三个末端产前取代基的没食子酸的树枝状衍生物。研究了针对目标化合物的两种合成策略，它们在促生型单元和ω-烷基膦酸基团的引入顺序上有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.022
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 diethyl 11-(3,4,5-tris(hydroxy)benzoyloxy)undecylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  支链低聚膦酸合成酸的合成策略：替代途径的比较

  摘要：

  这项工作致力于阐述一种实用的方案，用于合成含有羧酸盐-ω-烷基膦酸基团和三个末端产前取代基的没食子酸的树枝状衍生物。研究了针对目标化合物的两种合成策略，它们在促生型单元和ω-烷基膦酸基团的引入顺序上有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.022

文献信息

• Towards New Oligomesogenic Phosphonic Acids as Stabilizers of Nanoparticles Colloids in Nematic Liquid Crystals
  作者：Maksym Prodanov、Maksym Diakov、Ganna Vlasenko、Valerii Vashchenko

  DOI：10.1055/s-0034-1379930

  日期：——

  Several synthetic strategies for the construction of linear and branched oligomesogenic phosphonic acids are examined, which differ in the method of building the key bimesogen unit. An efficient synthetic approach to the most promising compounds employs regioselective Kumada cross-coupling between [11-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)undecyl] magnesium bromide and 4-(11-bromoundecyl)-4'-iodobiphenyl as the key step. Preliminary studies on the ability of the new ligands to stabilize nanoparticles colloids in nematic liquid crystals are undertaken for the example of quantum dots.