1-(4-amino-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one | 109869-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-(4-amino-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1-(4-Amino-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-on；α-(4-Amino-benzyliden)-α'-anisyliden-aceton；4'-Amino-4-methoxy-dibenzylidenaceton；4'-Amino-4-methoxy-distyrylketon
• CAS: 109869-14-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: MMPGBYBRKOJZSH-ZVSIBQGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-amino-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one 生成 Acetamide, N-[4-[5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-1,4-pentadienyl]phenyl]-
  参考文献：
  名称：

  Dilthey; Berres, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1926, vol. <2> 112, p. 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-4-(4-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 1-(4-amino-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hybrid Molecules Containing Conjugated Styryl Ketone and &#945;-Bromoacryloyl Moieties

  摘要：

  近年来，人们对设计含有 1,5-二芳基-3-氧代-1,4-戊二烯体系的抗癌剂产生了浓厚的兴趣。通过引入额外的迈克尔受体对这一药理体系进行修饰，是获得新型潜在抗增殖药物的一种策略。在继续研究含有 α-溴丙烯酰基的杂化化合物作为潜在抗癌药物的过程中，我们合成了两个新系列的杂化化合物 3a-i 和 4a-i，其中该基团与 1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮体系相连。所制备的许多共轭物（3b、3c 和 3g）对五种癌细胞株具有明显的抗增殖活性，其活性高于参考化合物美法仑。还研究了化合物 3e 和 4b 对 K562 细胞周期进展的影响。在与这两种化合物一起孵育时检测到了亚 G1 峰，这表明 3e 和 4b 还通过诱导细胞凋亡来发挥其抑制生长的作用。

  DOI：

  10.2174/157018012799079842

文献信息

• Chemoselective Synthesis and Anti-Kinetoplastidal Properties of 2,6-Diaryl-4H-tetrahydro-thiopyran-4-one S-Oxides: Their Interplay in a Cascade of Redox Reactions from Diarylideneacetones
  作者：Thibault Gendron、Don Antoine Lanfranchi、Nicole I. Wenzel、Hripsimée Kessedjian、Beate Jannack、Louis Maes、Sandrine Cojean、Thomas J. J. Müller、Philippe M. Loiseau、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.3390/molecules29071620

  日期：——

  methodologies were developed and generalized from diarylideneacetones and 2,6-diaryl-4H-tetrahydro-thiopyran-4-ones to allow the introduction of a wide substitution profile and to prepare the related S-oxides. The in vitro biological activity and selectivity of diarylideneacetones, 2,6-diaryl-4H-tetrahydro-thiopyran-4-ones, and their S-sulfoxide and sulfone metabolites were evaluated against Trypanosoma

  2,6-二芳基-4H-四氢-噻喃-4-酮和相应的亚砜和砜衍生物被设计为通过前药作用降低其母体抗动铂二亚芳基丙酮的主要毒性。从二亚芳基丙酮和2,6-二芳基-4H-四氢-噻喃-4-酮中开发并推广了新的非对映选择性方法，以允许引入广泛的取代谱并制备相关的S-氧化物。评估了二亚芳基丙酮、2,6-二芳基-4H-四氢-噻喃-4-酮及其 S-亚砜和砜代谢物对布氏锥虫、克氏锥虫和各种利什曼原虫的体外生物活性和选择性。及其针对人成纤维细胞 hMRC-5 的细胞毒性。数据显示，迈克尔受体位点暂时被掩盖的硫化物、亚砜和砜对哺乳动物细胞的毒性较小，而对布氏锥虫、克氏锥虫、婴儿乳杆菌和锥虫的抗锥虫效力得以维持。 L. donovani，从而证实了前药策略的有效性。其作用机制被认为是由于二亚芳基丙酮参与涉及锥硫酮系统的级联氧化还原反应。迈克尔将二硫醇加成到双键上，形成伸长的聚合物，后者在 S-氧化后，随后进行顺式消除
• Pfeiffer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 441, p. 245
  作者：Pfeiffer

  DOI：——

  日期：——