Dimethyl <(5-acetoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)carbonyl>-(2-ethenyl-3,4,5-trimethoxybenzyl)propanedioate | 149295-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Dimethyl <(5-acetoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)carbonyl>-(2-ethenyl-3,4,5-trimethoxybenzyl)propanedioate
• CAS: 149295-99-8
• 化学式: C₂₅H₂₆O₁₂
• 分子量: 518.474
• InChiKey: FBOWPWJCDSLNDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  153.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl <(5-acetoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)carbonyl>-(2-ethenyl-3,4,5-trimethoxybenzyl)propanedioate 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 4.5h， 生成 Dimethyl (7aα,11α,12aβ)-9-acetoxy-10,11,12,12a-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-7,10-dioxo-5H-7a,11-epoxybenzoheptalene-6,6(7H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-吡咯的环加成。秋水仙碱的方法

  摘要：

  将4-吡喃酮，[5-乙酰氧基-4-氧代-4-吡喃-2-基]羰基氯与双（2,2,2-三氯乙基）2-乙烯基-3,4,5-的丙二酸根阴离子偶联。三甲氧基苄基丙二酸酯及其类似物。然后对这些加合物进行分子内热环化（产率61-100％），形成秋水仙碱碳骨架的两个稠合的七元环。将丙二酸酯部分脱保护并定量脱羧，以提供所需的环系统，该环系统在C环中包含从C7a至C11的桥连醚，以及在7位的酮。除去作为H 2 O的桥联醚将得到所需的对pol酮。我们移除以太桥的尝试未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80383-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Formyl-3,4,5-trimethoxy-benzyl)-malonic acid dimethyl ester 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 18.0h， 生成 Dimethyl <(5-acetoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)carbonyl>-(2-ethenyl-3,4,5-trimethoxybenzyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  4-吡咯的环加成。秋水仙碱的方法

  摘要：

  将4-吡喃酮，[5-乙酰氧基-4-氧代-4-吡喃-2-基]羰基氯与双（2,2,2-三氯乙基）2-乙烯基-3,4,5-的丙二酸根阴离子偶联。三甲氧基苄基丙二酸酯及其类似物。然后对这些加合物进行分子内热环化（产率61-100％），形成秋水仙碱碳骨架的两个稠合的七元环。将丙二酸酯部分脱保护并定量脱羧，以提供所需的环系统，该环系统在C环中包含从C7a至C11的桥连醚，以及在7位的酮。除去作为H 2 O的桥联醚将得到所需的对pol酮。我们移除以太桥的尝试未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80383-5