4-methyl-N-[(1R)-1-phenylprop-2-en-1-yl]-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1284206-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(1R)-1-phenylprop-2-en-1-yl]-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1284206-40-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: HGRUNDKPBDVGCF-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 4-methyl-N-[(1R)-1-phenylprop-2-en-1-yl]-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二甲基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过基于钯的自动串联催化的正式亲核吡咯甲基化：可切换的区域发散合成和远程手性转移

  摘要：

  尽管将各种芳香系统引入分子的亲核苄基化反应已被广泛探索，但相关的吡咯甲基化形式仍有待公开。本文报道的是钯催化的N-Ts 炔丙基胺、碳酸烯丙酯和醛亚胺在酸存在下，通过连续的烯丙基胺化、环异构化、插烯加成和芳构化步骤进行。最终高效地提供了多种形式的吡咯甲基化胺产品。此外，通过调节催化条件实现了可切换的区域分歧 3-吡咯基甲基化和 4-吡咯基甲基化。此外，借助非手性配体，依赖于 η 2的非对映选择性生成，使用现成的富含对映体的起始材料可以很好地实现远程手性转移-Pd(0) 在关键的插烯加成步骤中与 Pd(0) 和手性 1,3-二烯中间体形成络合物。进行了一些对照实验以阐明钯参与的串联反应和区域发散合成。

  DOI：

  10.1039/d2sc05210e
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 (R)-4-methyl-N-(1-phenylallyl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 四丁基碘化铵 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙腈 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以93%的产率得到4-methyl-N-[(1R)-1-phenylprop-2-en-1-yl]-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双环环戊烯酮通过铱催化的烯丙基取代与非对映选择性分子内Pauson-Khand反应的组合

  摘要：

  描述了双环环戊烯酮的对映选择性合成。关键步骤是铱催化的烯丙基取代和分子内非对映选择性的Pauson-Khand反应。发现鲍森-汉德反应的非对映选择性主要取决于连接前体的炔丙基和烯烃部分的单元。使用NBoc单元作为连接器可获得非常高的非定向变形度。通过在（-）-α-海藻酸的对映选择性正式全合成中的应用说明了该方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000706