5-Nitro-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzaldehyde | 1455283-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Nitro-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzaldehyde
• CAS: 1455283-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: XQNFJPCUEIXEDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzaldehyde 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以96 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳阳离子催化的分子内和分子间羰基-炔烃复分解反应

  摘要：

  羰基-炔烃复分解 (CAM) 反应是一种多功能、立体选择性和原子经济的方法，可用于获取各种 α,β-不饱和羰基化合物，这些化合物是有用的合成前体，构成生物活性物质中的重要结构基序。在这项工作中，我们开发了一种有效的有机路易斯酸催化体系，以促进分子内和分子间 CAM 反应。对于其他已建立的 CAM 催化剂，很少证明这种多功能催化活性。我们的无金属方案应用于广泛的底物，以产生多种有用的有机结构。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06016
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-Nitro-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-炔丙基氧基芳醛衍生的烯炔二酯的催化环化异构化

  摘要：

  描述了衍生自 2-炔丙基氧基芳醛的烯炔二酯的催化环化异构化。由 10 mol% In(OTf) 3催化的环异构化提供了在 3 位上带有 2-(杂)亚芳基丙二酸二乙酯的2 H-色烯的途径。这种烯炔复分解型反应也可用于合成 3-取代的 2 H-色烯的硫杂、氮杂和喹啉类似物。DDQ 介导的氧化 C-N 键形成和进一步的合成操作能够将 3-取代的 2 H-色烯转化为色烯融合的分子支架。Pd(0) 催化的分子内 Heck 反应在适当取代的 2 H-色烯上提供了基于茚的分子支架。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200026

文献信息

• Base-mediated intramolecular cyclization of (2-propargyl ether) arylimines: an approach to 3-amino-benzofurans
  作者：Rafaela Gai、Thaís Prochnow、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.053

  日期：2014.6

  We present here a practical synthesis of functional 3-amino-benzofurans through base-promoted intramolecular cyclization of (2-propargyl ether) arylimines. A systematic study of the cyclization system revealed that the presence and the amount of base played an essential role in this reaction. The results showed that the cyclization proceeded cleanly and smoothly under mild reaction conditions, employing potassium tert-butoxide as base, THF as solvent, at room temperature in a short reaction time (1 h). The generality of this reaction has been established with (2-propargyl ether) arylimines having both electron-withdrawing and electron-donating groups. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Cycloisomerization of Enyne Diesters Derived From 2‐Propargyloxyarylaldehydes
  作者：Manoj Kumar Saini、Shashi Kant Verma、Ashok K Basak

  DOI：10.1002/adsc.202200026

  日期：2022.3.15

  A catalytic cycloisomerization of enyne diesters derived from 2-propargyloxyarylaldehydes is described. The cycloisomerization, catalyzed by 10 mol% In(OTf)3, provides access to 2H-chromenes bearing diethyl 2-(hetero)arylidene malonates at 3-position. This enyne metathesis-type reaction is also useful for the synthesis of thia-, aza- and quinoline analogs of the 3-substituted 2H-chromenes. DDQ mediated

  描述了衍生自 2-炔丙基氧基芳醛的烯炔二酯的催化环化异构化。由 10 mol% In(OTf) 3催化的环异构化提供了在 3 位上带有 2-(杂)亚芳基丙二酸二乙酯的2 H-色烯的途径。这种烯炔复分解型反应也可用于合成 3-取代的 2 H-色烯的硫杂、氮杂和喹啉类似物。DDQ 介导的氧化 C-N 键形成和进一步的合成操作能够将 3-取代的 2 H-色烯转化为色烯融合的分子支架。Pd(0) 催化的分子内 Heck 反应在适当取代的 2 H-色烯上提供了基于茚的分子支架。
• Carbocation-Catalyzed Intramolecular and Intermolecular Carbonyl-Alkyne Metathesis Reactions
  作者：Jasnoor S. Mann、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.2c06016

  日期：2023.2.17

  metathesis (CAM) reaction is a versatile, stereoselective, and atom-economical method to access a diverse range of α,β-unsaturated carbonyl compounds, which are useful synthetic precursors and constitute an important structural motif in biologically active substances. In this work, we developed an efficient organic Lewis acid catalytic system to promote both the intramolecular and intermolecular CAM reactions

  羰基-炔烃复分解 (CAM) 反应是一种多功能、立体选择性和原子经济的方法，可用于获取各种 α,β-不饱和羰基化合物，这些化合物是有用的合成前体，构成生物活性物质中的重要结构基序。在这项工作中，我们开发了一种有效的有机路易斯酸催化体系，以促进分子内和分子间 CAM 反应。对于其他已建立的 CAM 催化剂，很少证明这种多功能催化活性。我们的无金属方案应用于广泛的底物，以产生多种有用的有机结构。