cis-4,4-dibromo-8-(toluene-4-sulfonyl)-8-azatricyclo[5.1.0.0^3,5]octane | 658698-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4,4-dibromo-8-(toluene-4-sulfonyl)-8-azatricyclo[5.1.0.0^3,5]octane
• 英文别名: (1S,3R,5S,7R)-8,8-dibromo-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-azatricyclo[5.1.0.03,5]octane
• CAS: 658698-46-5
• 化学式: C₁₄H₁₅Br₂NO₂S
• 分子量: 421.153
• InChiKey: LNJFYEIQLZYZSC-JZQHWPSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4,4-dibromo-8-(toluene-4-sulfonyl)-8-azatricyclo[5.1.0.0^3,5]octane 在 三氟化硼 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性银 (I) 通过非嵌合辅助跨环苯甲酸酯迁移促进偕二溴环丙烷开环反应

  摘要：

  通过甲苯磺酸银促进的偕二溴环丙烷开环反应实现了受保护的 4-氨基-5,7-二羟基-1-溴环庚-1-烯的高度非对映选择性合成。目标分子只需六步从苯或从 7,7-dibromo-3-norcarene 制备四步。这种方法的关键是发现了立体选择性跨环苯甲酸酯迁移，这是通过银 (I) 促进的偕二溴环丙烷开环反应中的串联非嵌合辅助而发生的。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)69
• 作为产物：
  描述：

  4-oxa-8,8-dibromotricyclo<5.1.0.0^{3, 5}>octane 在 吡啶 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cis-4,4-dibromo-8-(toluene-4-sulfonyl)-8-azatricyclo[5.1.0.0^3,5]octane
  参考文献：
  名称：

  Sharpless溴催化氮丙啶的面选择性

  摘要：

  溴催化的氮丙啶化反应已应用于 7,7-dibromo-3-norcarene，这导致了顺式 4,4-dibromo-8-(甲苯-4-磺酰基)-8-氮杂三环的高度立体选择性路线[5.1 .0.0] 辛烷，产率为 46%。为了确认氮丙啶反应的立体化学 trans-4,4-dibromo-8-(甲苯-4-磺酰基)-8-氮杂三环[5.1.0.0]辛烷及其非对映异构体 cis-4,4-dibromo-8- (甲苯-4-磺酰基)-8-氮杂三环[5.1.0.0]辛烷由相应的顺式和反式7,7-二溴-3-降芳烃环氧化物以立体选择性方式制备（产率分别为61%和9.2%） . 这三种路线为溴催化的受阻烯烃的氮丙啶化的立体特异性提供了立体化学证据。

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)57