| 445399-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 445399-08-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: UYSWYWNAUXRKKW-NMLBUPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-[(2,3-Diphenyl-cyclopropanecarbonyl)-amino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nafion作为非对映选择性光化学反应的有效反应介质

  摘要：

  通过三个独立的不对称光反应，即反式，反式和反式的光异构化，研究了碱离子交换的Nafion内部增强手性助剂在光化学反应中的影响的能力。-2,3-二苯基环丙烷-1-羧酸衍生物，2-氧代-1,2-二氢吡啶-1-乙酸衍生物的电环化和1,2-二氢-2,2'的氧杂二甲基甲烷重排-二甲基萘醌衍生物。当在碱性离子交换的Nafion的纳米簇中进行光反应时，导致有机溶剂中非对映异构体1：1混合的手性助剂产生的非对映异构体过量产物为5-21％。被研究的系统也可以作为探针，以了解客体分子在被包含在Nafion框架内的分布方式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.041
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ester of 2β,3β-diphenylcyclopropane-1α-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 1-[3-(dimethylamino)-propyl]-3-ethylcarbodiimide methiodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Confined space and cations enhance the power of a chiral auxiliary: photochemistry of 1,2-diphenylcyclopropane derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details of irradiation, extraction and analysis of products, and representative synthesis and spectral data of reactant cis and product trans isomers; total number of pages 21. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200640e/

  摘要：

  碱离子交换的Y型沸石显著增强了包含远离手性辅助基团的多种顺式-1,2-二苯基环丙烷衍生物的光异构化中的不对称诱导。

  DOI：

  10.1039/b200640e

文献信息

• Reactive-State Spin-Dependent Diastereoselective Photoisomerization of <i>trans,trans</i>-2,3-Diphenylcyclopropane-1- carboxylic Acid Derivatives Included in Zeolites
  作者：J. Sivaguru、Tetsuya Shichi、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/ol026695l

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] The asymmetric induction facilitated by a chiral auxiliary during the photoisomerization of trans,trans-2,3-diphenylcyclopropane derivatives depends on the medium (solution vs zeolite) and the reactive state (singlet vs triplet). Within zeolites, direct excitation most likely proceeds via a zwitterionic intermediate, while triplet sensitization most likely proceeds via a diradical

  [反应：见正文]在反式，反式-2,3-二苯基环丙烷衍生物的光异构化过程中，由手性助剂促进的不对称诱导取决于介质（溶液对沸石）和反应态（单体对三重态）。在沸石中，直接激发最有可能通过两性离子中间体进行，而三重态敏化则最有可能通过双自由基中间体进行。