triethylenetetramine-N,N,N',N'',N''',N'''-hexaacetamide | 1058598-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethylenetetramine-N,N,N',N'',N''',N'''-hexaacetamide
• 英文别名: triethylenetetramine-N,N.N',N'',N''',N'''-hexaacetamide；ttham；2-[2-[(2-Amino-2-oxoethyl)-[2-[bis(2-amino-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]ethyl-[2-[bis(2-amino-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetamide
• CAS: 1058598-98-3
• 化学式: C₁₈H₃₆N₁₀O₆
• 分子量: 488.547
• InChiKey: CNAGKSZUIRDXOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gadolinium(III) chloride hexahydrate 、 triethylenetetramine-N,N,N',N'',N''',N'''-hexaacetamide 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到(triethylenetetramine-N,N,N',N'',N''',N'''-hexaacetamide)gadolinium(III) chloride trihydrate
  参考文献：
  名称：

  三亚乙基四胺四，五和六乙酰胺配体的镧系元素络合物，作为磁共振成像的顺磁性化学交换依赖性饱和转移造影剂：九配位和十配位配位

  摘要：

  the烯配体三亚乙基四胺的一系列镧系元素配合物的固态和溶液结构-N，N，N '，N '，N ''，N '''-六乙酰胺（ttham），其两个decade烯衍生物di -叔丁基N，N，N '''，N '''-四（氨基甲酰基甲基）-三亚乙基四胺-N '，N ''-二乙酸酯（Bu 2 ttha-tm）和N，N，N '''，N ′′′-四（氨基甲酰基甲基）-三亚乙基四胺-N′，N ′′-二乙酸（H 2 ttha-tm）及其两个非齿衍生物N-苄基-三亚乙基四胺-N，N ′，N ′′，N ′′′，N ′′′-五乙酰胺（1bttpam）和N′-苄基-三亚乙基四胺-N，N，N ′′，N ′′′，N已通过红外和拉曼光谱，X射线晶体学，循环伏安法和NMR光谱研究了'''-五乙酰胺（4bttpam）。在这些单核镧系元素络合物中，第一配位球通常被三亚乙基四胺配体主链的四个胺氮和侧酰胺或乙酸酯供体基团的五个或六个羰基氧原子饱和。在[Ln（ttham）]

  DOI：

  10.1021/ic900652y

文献信息

• Triethylenetetramine penta- and hexa-acetamide ligands and their ytterbium complexes as paraCEST contrast agents for MRI
  作者：Dirk Burdinski、Johan Lub、Jeroen A. Pikkemaat、Diana Moreno Jalón、Sophie Martial、Carolina Del Pozo Ochoa

  DOI：10.1039/b803557a

  日期：——

  active amide protons per lanthanide ion. The ligand was characterized by its protonation behavior and its complexation properties with ytterbium ions in aqueous solution. The basicity of the ttham backbone amine protons decreases in the order N(central(1)) > N(terminal(1)) > N(terminal(2)) > N(central(2)), as deduced from NMR titration experiments and from a comparison of its protonation constants with

  合成配体三亚乙基四胺-N，N，N'，N''，N'''，N'''-六乙酰胺（ttham），目的是利用该化学试剂形成适合用作磁共振成像应用造影剂的镧系元素络合物依赖交换的饱和转移（CEST）效应。它的设计目的是将水分子排除在第一个配位域之外，并为每个镧系元素离子提供大量的CEST活性酰胺质子。该配体的特征在于其质子化行为以及其与离子在水溶液中的络合性质。ttham骨架胺质子的碱度以N（central（1））> N（terminal（1））> N（terminal（2））> N（central（2））的顺序降低，由NMR滴定实验以及与两个ttham衍生物的质子化常数比较得出，其中两个末端均为（N-苄基-三亚乙基四胺-N，N'，N''，N'''，N'' '-五乙酰胺，1bttpam）或中心乙酰胺基团（N'-苄基-三亚乙基四胺-N，N，N''，N'''，N'''-五乙酰胺，4bttpam）被苄基取代