6'-amino-cinchonine | 2143936-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 6'-amino-cinchonine
• 英文别名: (S)-(6-Aminoquinolin-4-yl)((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol；(S)-(6-aminoquinolin-4-yl)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• CAS: 2143936-31-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O
• 分子量: 309.411
• InChiKey: PPQWXNWLIDJACB-WXPXUSHHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-amino-cinchonine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以25.8 g的产率得到(S)-(6-azidoquinolin-4-yl)((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱家族的新成员：在 6' 位置组装三唑杂环

  摘要：

  著名的金鸡纳的物质类别生物碱被 6'-氨基-辛可宁和 6'-氨基-辛可尼丁扩展，这是在喹啉环系统中加入伯氨基官能团的新型化合物。这些关键中间体为一系列富有成效的化学开辟了领域。这里描述了使用 [3 + 2] Huisgen 环加成反应合成上述物质的含三唑衍生物的短而直接的途径。为此，首先将胺转化为相应的叠氮化物。在此基础上，合成了未取代和甲硅烷基保护的三唑作为实例。此外，喹可啉和喹可啶的二脱水衍生物被用作加成伙伴，导致在两端带有金鸡纳生物碱奎宁环的化合物。对这些化合物中的一些进行放射照相检查以研究奎宁环与三唑的位置。化合物的固态结构10，11和28是由X射线衍射分析来确定。

  DOI：

  10.3390/molecules26113357