2-O-allyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose | 65730-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-O-allyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5R)-4-prop-2-enoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
• CAS: 65730-91-8
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: QKYJVKOTIFLJKQ-QMGXLNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-allyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  甲基6-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-的合成与表征β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要由1,6-脱水-2-O-苯甲酰基-3,4制备了6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基氯（8） -di-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖通过相应的1,6-di-O-乙酰基衍生物7。将糖基氯8转化为1-O-甲苯磺酰基衍生物（9），使其与甲醇在乙腈中反应形成甲基6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（10）。用氢氧化铵的甲醇溶液将化合物10进行O-脱乙酰化，得到11。在相同的糖苷化条件下9与11的反应得到相应的二糖衍生物12。O-脱乙酰化12，然后用9进行糖苷化，得到相应的三糖衍生物16。适当的解封序列得到标题化合物。借助1 H-和13 Cn.mr光谱学确定糖苷的结构。没有发现α-d键的证据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85899-1
• 作为产物：
  描述：

  1,-脱水-3,-O-异丙二烯-β-D-谷氨酸五乙酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.17h， 生成 2-O-allyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Bock; Meldal, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 9, p. 775 - 783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a selectively protected trisaccharide building block of the capsular polysaccharide of streptococcus pneumoniae types 6A and 6B
  作者：Ted M. Slaghek、Michiel J. van Vliet、Augustinus A.M. Maas、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85090-6

  日期：1989.12

  amnopyranoside (22), a building block for the alpha-D-Galp-(1----3)-alpha-D-Glcp-(1----3)-alpha-L-Rhap fragment of the capsular polysaccharides of Streptococcus pneumoniae types 6A and 6B [----2)-alpha-D-Galp-(1----3)-alpha-D-Glcp-(1----3)-alpha-L-Rhap-( 1----X)-D- RibOH-(5-P----]n (6A, X = 3; 6B, X = 4) has been synthesised. Ethyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside was coupled

  4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,4,6-三-O-苄基-3-O-（3,4,6-三-O-苄基-α-D -半乳糖吡喃糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22），α-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1- --3）肺炎链球菌6A和6B型荚膜多糖的α-L-Rhap片段[---- 2）-α-D-Galp-（1 ---- 3）-α-D-Glcp -（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap-（1 ---- X）-D- RibOH-（5-P ----] n（6A，X = 3; 6B，X = 4）已经合成了乙基3-O-烯丙基-2,4,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷与4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-以三氟甲磺酸甲酯为促进剂，在乙醚中形成α-L-鼠李糖吡喃糖苷，将所得的α-D-Glcp-（1 ---- 3）-α-L-
• SLAGHEK, TED M.;VAN, VLIET MICHIEL J.;MAAS, AUGUSTINUS A. M.;KAMERLING, J+, CARBOHYDR. RES., 195,(1989) N, C. 75-86
  作者：SLAGHEK, TED M.、VAN, VLIET MICHIEL J.、MAAS, AUGUSTINUS A. M.、KAMERLING, J+

  DOI：——

  日期：——