(S)-4-[(1S,2S,3S,4R)-1,3-Bis-benzyloxy-4-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxymethyl-5-methoxymethoxy-pentyl]-4-methyl-[1,3]dioxolan-2-one | 123506-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(1S,2S,3S,4R)-1,3-Bis-benzyloxy-4-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxymethyl-5-methoxymethoxy-pentyl]-4-methyl-[1,3]dioxolan-2-one
• 英文别名: (S)-4-[(1R,2S,3S,4R)-1,3-Bis-benzyloxy-4-((3S,4R,5R)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxymethyl-5-methoxymethoxy-pentyl]-4-methyl-[1,3]dioxolan-2-one
• CAS: 123506-07-0
• 化学式: C₄₀H₅₁BrO₁₀
• 分子量: 771.743
• InChiKey: WXNYLMQZBLGQOJ-VLNHDQJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(1S,2S,3S,4R)-1,3-Bis-benzyloxy-4-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxymethyl-5-methoxymethoxy-pentyl]-4-methyl-[1,3]dioxolan-2-one 在 咪唑 、 碘 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 Tri-O-benzyl-1,2-O-carbonyl-4,6,8,10,11-pentadeoxy-6-(1''-methoxymethoxymethyl)-2,4,8,10-tetra-C-methyl-L-altro-L-galacto-10-eno-undecitol
  参考文献：
  名称：

  The nine contiguous chiral centers in streptovaricin A via pyranosidic homologation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a030
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,4aS,5R,6S,8aS)-4,5-Bis-benzyloxy-2-((1S,2R)-2-benzyloxy-1,3-dimethyl-but-3-enyl)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methoxymethoxymethyl-6-methyl-hexahydro-pyrano[2,3-b]pyran 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Swern's oxid 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-4-[(1S,2S,3S,4R)-1,3-Bis-benzyloxy-4-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxymethyl-5-methoxymethoxy-pentyl]-4-methyl-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The nine contiguous chiral centers in streptovaricin A via pyranosidic homologation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a030