2,3-diaminotoluene dihydrochloride | 59007-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-diaminotoluene dihydrochloride
• 英文别名: toluene-2,3-diammonium dichloride；3-methyl-o-phenylenediamine; hydrochloride；3-Methyl-o-phenylendiamin; Hydrochlorid；3-Methylbenzene-1,2-diamine hydrochloride；3-methylbenzene-1,2-diamine;hydrochloride
• CAS: 59007-80-6
• 化学式: C₇H₁₂N₂*2Cl
• 分子量: 195.092
• InChiKey: SIVGRJUBYKXHBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diaminotoluene dihydrochloride 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 1-(3-(4-(1-(3-aminopropyl)piperidyl))propyl)-2-(4-chlorophenoxymethyl)-4-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Rapid parallel synthesis applied to the optimization of a series of potent nonpeptide neuropeptide Y-1 receptor antagonists

  摘要：

  This study describes the integrated application of parallel synthesis and computational chemistry to the design of potent nonpeptide antagonists for the neuropeptide Y-1 (NPY1) receptor. A lead molecule was modeled in the active site of the NPY1 receptor, and a potentially fruitful region for analog construction was identified. Synthesis of suitable scaffolds followed by solution phase generation of a small library of analogs produced a compound with 5-fold improvement in binding over the already potent lead. This new compound was shown to be an unanticipated side product of the parallel synthesis reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00683-3

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Series of Novel 2-[(4-Chlorophenoxy)methyl]- benzimidazoles as Selective Neuropeptide Y Y1 Receptor Antagonists
  作者：Hamideh Zarrinmayeh、Anne M. Nunes、Paul L. Ornstein、Dennis M. Zimmerman、M. Brian Arnold、Douglas A. Schober、Susan L. Gackenheimer、Robert F. Bruns、Philip A. Hipskind、Thomas C. Britton、Buddy E. Cantrell、Donald R. Gehlert

  DOI：10.1021/jm9706630

  日期：1998.7.1

  Methyl substitution was used to probe where substitution on the aromatic ring was best tolerated. In this fashion, the C-4 was chosen for the substitution of the second aminoalkyl functionality. Synthesis of such compounds with a phenoxy tether using the 4-hydroxybenzimidazole 11 was pursued because of their relative ease of synthesis. Functionalization of the hydroxy group of 45 with a series of piperidinylalkyl

  合成了一系列从吲哚2衍生出来的新型苯并咪唑（BI），并将其作为选择性神经肽Y（NPY）Y1受体拮抗剂进行评估，目的是开发抗肥胖药。在我们的SAR方法中，C-2处的（4-氯苯氧基）甲基保持恒定，并合成了一系列在N-1处被各种哌啶基烷基取代的BI，以鉴定哌啶环氮相对于N的最佳间距和方向苯并咪唑。发现33中的3-（3-哌啶基）丙基最大程度地增加了对Y1受体的亲和力。由于NPY的Arg33和Arg35与Y1受体结合的至关重要，因此探索了将额外的氨基烷基官能团结合到33的结构中的方法。甲基取代被用来探测芳香环上的取代最能被容忍的地方。以这种方式，选择C-4来取代第二个氨基烷基官能团。由于4-羟基苯并咪唑11的合成相对容易，因此进行了使用苯氧基系链的此类化合物的合成。用一系列哌啶基烷基将45的羟基官能化，得到二元苯并咪唑55-62。其中，BI 56的Ki值为0.0017 microM，是33的Ki的4
• Lellmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 228, p. 243
  作者：Lellmann

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Pd: MVol.2, 119, page 394 - 396
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gutbier, A.; Fellner, C., Zeitschrift fur anorganische Chemie, 1916, vol. 95, p. 162 - 162
  作者：Gutbier, A.、Fellner, C.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic hydrogenation process for the manufacture of aromatic amines
  申请人：The Clayton Aniline Company Limited

  公开号：EP0002308B1

  公开（公告）日：1982-03-17