(Z)-4'-acetoxy-1'-isopropyl-2'-butenyl 2-butynoate | 383414-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4'-acetoxy-1'-isopropyl-2'-butenyl 2-butynoate
• 英文别名: [(Z)-6-acetyloxy-2-methylhex-4-en-3-yl] but-2-ynoate
• CAS: 383414-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: GLJHBDHURGCTSR-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4'-acetoxy-1'-isopropyl-2'-butenyl 2-butynoate 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以89%的产率得到α-(Z)-(1'-acetoxyethylidene)-cis-β-vinyl-γ-isopropyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-链烷酸酯的不对称环化。含氮配体在钯（II）介导的反应中的作用。

  摘要：

  Pd（OAc）（2）与含氮配体（例如2,2'-联吡啶）结合，催化（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-炔酸酯（1）在乙酸中的环化反应得到具有高效率和高立体选择性的α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-β-乙烯基-γ-丁内酯（2）。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-氢化物的消除更有利于β-杂原子的消除。在化学计量和催化反应中都探究了这种配体作用的普遍性。有了这些结果，当使用pymox（吡啶基单恶唑啉）或双恶唑啉时，催化不对称方案具有很高的对映选择性（高达92％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo0105181
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 (Z)-1-acetoxy-4-hydroxy-5-methylhex-2-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(Z)-4'-acetoxy-1'-isopropyl-2'-butenyl 2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-链烷酸酯的不对称环化。含氮配体在钯（II）介导的反应中的作用。

  摘要：

  Pd（OAc）（2）与含氮配体（例如2,2'-联吡啶）结合，催化（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-炔酸酯（1）在乙酸中的环化反应得到具有高效率和高立体选择性的α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-β-乙烯基-γ-丁内酯（2）。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-氢化物的消除更有利于β-杂原子的消除。在化学计量和催化反应中都探究了这种配体作用的普遍性。有了这些结果，当使用pymox（吡啶基单恶唑啉）或双恶唑啉时，催化不对称方案具有很高的对映选择性（高达92％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo0105181

文献信息

• Zhu, Guoxin; Ma, Shengming; Lu, Xiyan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 9, p. 2467 - 2480
  作者：Zhu, Guoxin、Ma, Shengming、Lu, Xiyan

  DOI：——

  日期：——