diethyl 2-((dimethylamino)methyl)-2-ethylmalonate | 100248-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-((dimethylamino)methyl)-2-ethylmalonate
• 英文别名: ethyl-dimethylaminomethyl-malonic acid diethyl ester；Aethyl-dimethylaminomethyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-[(dimethylamino)methyl]-2-ethylpropanedioate
• CAS: 100248-03-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: XGIXQOLGNAJZAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diethyl ethylsodiomalonate 、 二甲基(亚甲基)氯化铵 在 乙腈 作用下， 生成 diethyl 2-((dimethylamino)methyl)-2-ethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Boehme et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 656,658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonstabilized Azomethine Ylides in the Mannich Reaction: Synthesis of 3,3-Disubstituted Pyrrolidines, Including Oxindole Alkaloids
  作者：Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02193

  日期：2017.12.1

  situ generated nonstabilized azomethine ylides via the domino Mannich reaction–dipolar cycloaddition to form 3,3-disubstituted pyrrolidines, including oxindole alkaloids. When the starting material possesses a single activated hydrogen, the reaction terminates at the Mannich base stage. The developed methodology was applied to a short and efficient synthesis of (±)-horsfiline and N-protected (±)-coerulescine

  活性亚甲基化合物通过多米诺曼尼希反应-偶极环加成反应与原位生成的不稳定的甲亚胺基化物反应，形成3,3-二取代的吡咯烷，包括羟吲哚生物碱。当起始原料具有单个活化氢时，反应在曼尼希碱阶段终止。所开发的方法应用于短而有效的合成（±）-horsfiline和N-保护的（±）-coerulescine。