3-(m-tolyl)isonicotinonitrile | 1415250-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(m-tolyl)isonicotinonitrile
• 英文别名: 3-(m-tolyl)isoninonitrile；3-(m-Tolyl)isonicotinonitrile；3-(3-methylphenyl)pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 1415250-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: MLGJTDINNITAOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(m-tolyl)isonicotinonitrile 、 在 二氢吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以44%的产率得到C₂₃H₂₃NO
  参考文献：
  名称：

  用于小分子和 DNA 编码文库合成的醇衍生苯甲酸酯和吡啶的无金属脱氧偶联

  摘要：

  醇是天然丰富的生物相关有机化合物中最广泛存在的官能团之一，在许多情况下被视为原料化学品。在此，我们报告了一种在可见光促进下醇衍生的苯甲酸酯和吡啶脱氧偶联的无金属方法。考虑到实用、温和且与水相容的条件，小分子和 DNA 头件可以成功地用一系列伯醇、仲醇和叔醇进行功能化。该方案的特点是其底物范围广泛和适用性广泛，即使在后期功能化和 DNA-药物偶联反应的背景下也是如此。

  DOI：

  10.1039/d2sc01621d
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 3-甲基苯硼酸 在 iron sulfide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以69.8%的产率得到2-(m-tolyl)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway

  摘要：

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc35468c

文献信息

• Direct Arylation of Substituted Pyridines with Arylboronic Acids Catalyzed by Iron(II) Oxalate
  作者：Yibo Huang、Dan Guan、Liang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400528

  日期：2014.12

  The direct arylation of substituted pyridines with several arylboronic acids has been developed. This transformation could proceed readily at ambient temperature using inexpensive reagents: iron(II) oxalate as a catalyst, potassium persulfate as a co‐oxidant, which can afford the arylated products in mild to good yields. The mechanism is presumed to proceed through a nucleophilic radical addition to

  已经开发了取代的吡啶与几种芳基硼酸的直接芳基化。使用廉价的试剂：草酸亚铁（II）作为催化剂，过硫酸钾作为助氧化剂，可以在环境温度下轻松进行这种转化，从而可以提供中等收率到良好收率的芳基化产物。推测该机理是通过原位再氧化将亲核基团加到吡啶上进行的。