3β-<(N-ethoxycarbonyl)carbamoyl>-13-keto-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<7.3.1>trideca-1,8-diene-6,10-diyne | 140150-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3β-<(N-ethoxycarbonyl)carbamoyl>-13-keto-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<7.3.1>trideca-1,8-diene-6,10-diyne
• 英文别名: 3β-[(N-ethoxycarbonyl)carbamoyl]-13-keto-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]bicyclo[7.3.1]trideca-1,8-diene-6,10-diyne
• CAS: 140150-15-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆Si
• 分子量: 443.572
• InChiKey: LWWRHQYXIJBWIN-IGJWEHOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-<(N-ethoxycarbonyl)carbamoyl>-13-keto-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<7.3.1>trideca-1,8-diene-6,10-diyne 在 silica gel 作用下， 以86%的产率得到(Z)-(1S,9S,10R,14S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12,16-dioxo-13-oxa-11-aza-tricyclo[7.6.1.010,14]hexadec-4-ene-2,6-diyne-11-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素esperamicin A1和calicheamicin .gamma.1的合成和机理研究。13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔核心结构的氧化功能化：烯丙基三硫化物触发器的构建

  摘要：

  esperamicins/calicheamicin 的简单 13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔 3 核心结构可以很容易地以氧化方式官能化以引入 1,2 双键和 3β-氧取代基。3β-羟基取代基允许分子内在 C2 处引入氮官能团，但所得环状氨基甲酸酯对水解的抵抗力太强，无法合成。烯丙基三硫化物触发器可以通过 Wittig 化学以简单的方式安装在 13-酮基上

  DOI：

  10.1021/ja00033a032
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 selenium(IV) oxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 3β-<(N-ethoxycarbonyl)carbamoyl>-13-keto-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<7.3.1>trideca-1,8-diene-6,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素esperamicin A1和calicheamicin .gamma.1的合成和机理研究。13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔核心结构的氧化功能化：烯丙基三硫化物触发器的构建

  摘要：

  esperamicins/calicheamicin 的简单 13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔 3 核心结构可以很容易地以氧化方式官能化以引入 1,2 双键和 3β-氧取代基。3β-羟基取代基允许分子内在 C2 处引入氮官能团，但所得环状氨基甲酸酯对水解的抵抗力太强，无法合成。烯丙基三硫化物触发器可以通过 Wittig 化学以简单的方式安装在 13-酮基上

  DOI：

  10.1021/ja00033a032