(E)-N,N-dimethyl-6-(prop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide | 1446279-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-6-(prop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-6-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 1446279-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: ZDORCHYYTHQWGG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 、 乙酸烯丙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-6-(prop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidant-Free Rh(III)-Catalyzed Direct C–H Olefination of Arenes with Allyl Acetates

  摘要：

  Rh(III)-catalyzed direct olefination of arenes with allyl acetate via C-H bond activation is described using N,N-disubstituted aminocarbonyl as the directing group. The catalyst undergoes a redox neutral process, and high to excellent yields of trans-products are obtained. This protocol exhibits a wide spectrum of functionality compatibility because of the simple reaction conditions employed and provides a highly effective synthetic method in the realm of C-H olefination.

  DOI：

  10.1021/ol4015442