3-(2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl)pentane-2,4-dione | 32561-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[2-Nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 32561-00-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: QJOKIKUPHVCBIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  478.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 N₂₁,N₂₃-bis(4-bromobenzyl)-2-(((2-(pyridin-3-yl)ethyl)amino)methyl)-5,10,15,20-tetrakis(3,5-ditert-butyl-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienylidene)porphyrinogen 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  β取代的卟啉原的分子工程用于氢键供体的催化

  摘要：

  据报道，作为产氢催化剂的氧卟啉原具有β功能化，其结合位点设计用于底物的双重活化。β取代基的引入可在温和条件下以低催化剂负载量（≤1 mol％）催化1,4-共轭物加成，sulfa-Michael加成和Henry / aza-Henry反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901706

文献信息

• Tether-Free Immobilized Bifunctional Squaramide Organocatalysts for Batch and Flow Reactions
  作者：György Kardos、Tibor Soós

  DOI：10.1002/ejoc.201300626

  日期：2013.7

  accessible, and robust immobilized bifunctional organocatalysts. There was no need to employ any tether to secure high enantio- and diastereoselectivities in various Michael addition reactions. The synthetically useful Michael adducts were obtained within reasonable reaction times with the advantage of easy product isolation and the possibility of automation by using a flow chemistry apparatus.

  本文描述了高效、易于获取且稳健的固定化双功能有机催化剂的制备。在各种迈克尔加成反应中不需要使用任何系链来确保高对映选择性和非对映选择性。合成有用的迈克尔加合物是在合理的反应时间内获得的，优点是易于分离产物，并且可以通过使用流动化学装置实现自动化。
• Electrophilicities of<i>trans</i>-β-Nitrostyrenes
  作者：Ivo Zenz、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo201678u

  日期：2011.11.18

  reactions of the trans-β-nitrostyrenes 1a–f with the acceptor-substituted carbanions 2a–h have been determined in dimethyl sulfoxide solution at 20 °C. The resulting second-order rate constants were employed to determine the electrophile-specific reactivity parameters E of the trans-β-nitrostyrenes according to the correlation equation log k2(20 °C) = sN(N + E). The E parameters range from −12 to −15

  已在20°C的二甲基亚砜溶液中测定了反式-β-硝基苯乙烯1a - f与受体取代的碳负离子2a - h的反应动力学。将得到的二级速率常数用于确定特定的亲电子反应性参数Ë所述的反式根据所述相关方程日志-β-硝基苯乙烯 ķ 2（20℃）=小号Ñ（Ñ + ë）。该Ë在我们的经验亲电等级（www.cup.lmu.de/oc/mayr/DBintro.html）上，参数的范围是-12至-15。测量了反式-β-硝基苯乙烯与某些烯胺的反应的二级速率常数，发现该常数与根据这项工作确定的亲电参数E和先前公布的烯胺的N和s N参数计算出的常数一致。
• A nanoporous metal–organic framework as a renewable size-selective hydrogen-bonding catalyst in water
  作者：Yanhong Liu、Ju Ma、Pengyan Wu、Jia-Jia Zheng、Xueqin Tian、Min Jiang、Yumei He、Han Dong、Jian Wang

  DOI：10.1039/c9dt01763a

  日期：——

  dependent nanopore, confirming that two carbonyl and two N–H groups pointed simultaneously to the inside of the one-dimensional nanometer channel. The MOF was applied as an efficient bifunctional hydrogen-bonding catalyst for Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes in pure water, boosting the catalytic efficiency by up to approximately five times the value afforded by the homogeneous control

  已经设计并合成了一种新型的含方酰胺的金属有机骨架（MOF）材料。详细的X射线晶体结构分析表明，该MOF的四个方酰胺在每个相关的纳米孔中均采用两个方向，从而确认两个羰基和两个N–H基团同时指向一维纳米通道的内部。MOF用作有效的双官能氢键催化剂，用于在纯水中将1，3-二羰基化合物迈克尔加成到硝基烯烃中，将催化效率提高到均相控制值的五倍左右，并具有很高的尺寸。选择性催化性能和良好的可更新性。还详细讨论了催化机理。
• Acidic Alumina as a Useful Heterogeneous Catalyst in the Michael Reaction of β-Dicarbonyl Derivatives with Conjugated Nitroalkenes
  作者：Roberto Ballini、Raimondo Maggi、Alessandro Palmieri、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-2007-983897

  日期：2007.10

  Addition of a variety of 1,3-dicarbonyl derivatives to conjugated nitroalkenes was efficiently performed under heterogeneous catalysis by acidic alumina in the presence of a minimum amount of solvent (Et2O, 0.5 mL/mmol). The procedure allows satisfactory to good yields of a diastereomeric mixture (˜1:1) of polyfunctionalized adducts. Moreover, work-up can be avoided since the reaction mixture can be directly charged into a chromatographic column for immediate purification.

  在酸性氧化铝的异相催化下，在最低溶剂用量（Et2O，0.5 mL/mmol）的存在下，多种 1,3-二羰基衍生物与共轭硝基烯的加成反应得以高效进行。该方法可以获得令人满意的多官能团化加合物非对映混合物（Ë1:1）。此外，由于反应混合物可直接进入色谱柱进行即时纯化，因此可以避免返工。
• Michael Reaction Catalysed by Polymer-Anchored Metal Acetylacetonates
  作者：C. P. Fei、T. H. Chan

  DOI：10.1055/s-1982-29839

  日期：——