(3R,4R,5R,9R,10R)-3,10-bis(1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-6-methylidenedodecane-1,4,5,9,12-pentol | 220389-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5R,9R,10R)-3,10-bis(1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-6-methylidenedodecane-1,4,5,9,12-pentol
• CAS: 220389-48-0
• 化学式: C₁₉H₃₈O₁₁
• 分子量: 442.504
• InChiKey: FYIHEIJRKXOIIH-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,9R,10R)-3,10-bis(1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-6-methylidenedodecane-1,4,5,9,12-pentol 在 吡啶 、 periodic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [3-[1,3-bis[[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxy]propan-2-yloxy]-4-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxybutyl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  确认两性酚3的C45的绝对构型。

  摘要：

  Amphidinol 3（AM3）是一种从角鞭毛双歧杆菌（Amphidinium klebsii）分离的膜活性剂，由一条长碳链组成，该碳链包含25个立体定位中心。尽管AM3的绝对构型是通过广泛的NMR分析和天然产物的降解来确定的，但发现与四氢吡喃环系统相对应的部分结构与karlotoxin 2的结构相反，而karlotoxin 2是最近从二鞭毛藻Karlodinium v​​eneficum中分离出的结构相关化合物。 。通过大量降解天然产物并将所得醇转化为MTPA酯，证实AM3在C45处的绝对构型为R，从而支持了最初提出的结构。

  DOI：

  10.1021/np300604w
• 作为产物：
  描述：

  在 过碘酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R,5R,9R,10R)-3,10-bis(1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-6-methylidenedodecane-1,4,5,9,12-pentol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinol 3 C31–C67片段的合成和立体化学修饰

  摘要：

  Amphidinol 3（AM3）是由鞭毛双鞭毛纲（Amphidinium klebsii）生产的海洋天然产物。尽管AM3的绝对构型是在1999年通过广泛的NMR分析和天然产物的降解确定的，但由于在无环碳链上存在许多立体生成中心，以及天然来源的可用性有限，这是一项艰巨的任务。此后，分别在2008年和2013年报告了C2和C51绝对配置的修订。本文报道的是基于与AM3的C31–C67片段相对应的部分结构的化学合成以及天然产物的降解，对AM3的修订绝对构型：32S，33R，34S，35S，36S和38S。修改后的结构是独特的，因为对映体四氢吡喃的两个对应物都存在于单个碳链上。AM3的结构修改可能会影响与两性酚相关的同类物的拟议结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201712167