1,8-naphthalimide | 1122678-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-hydrazinyl-N-allyl-1,8-naphthalimide；6-Hydrazinyl-2-prop-2-enylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1122678-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: LCOKIGFOHOANQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基-5-硝基咪唑-1-基)丙-2-酮 、 1,8-naphthalimide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以37 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种独特的杂交途径，可将肼基萘甲酰亚胺作为多靶点广谱抗真菌候选物的新型结构支架

  摘要：

  这项研究通过多组分杂交开发了一类新型结构抗真菌肼基萘甲酰亚胺（HN），具有多靶点广谱潜力，可应对日益严重的真菌入侵。一些制备的 HN 表现出相当大的抗真菌效力；尤其是硝基呋喃 HN 4a (MIC = 0.001 mM) 对白色念珠菌表现出有效的抗真菌活性，比氟康唑高 13 倍。此外，硝基呋喃 HN 4a具有低细胞毒性、溶血性和抗性，以及快速的杀菌功效。初步机制研究表明，硝基呋喃 HN 4a可以抑制乳酸脱氢酶，从而降低代谢活性并促进活性氧的积累，从而导致氧化应激。此外，硝基呋喃 HN 4a没有表现出膜靶向能力；它可以嵌入DNA以阻止DNA复制，但不能切割DNA。这些发现表明，HN 有希望作为治疗真菌感染的潜在多靶点广谱抗真菌候选物的新型结构支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00209
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Novel ICT Bichromophoric pH Sensing System Based on 1,8-Naphthalimide Fluorophores as a Two-Input Logic Gate and Its Antibacterial Evaluation

  摘要：

  报告了一种新型 4-亚氨基-1,8-萘二甲酰亚胺双色体系的合成、传感器活性和逻辑行为，该体系基于具有 ICT 化学传感特性的 "荧光团-受体 "结构。合成的化合物在 pH 值的作用下显示出良好的比色和荧光信号特性，证明它是一种很有前途的探针，可用于快速检测水溶液中的 pH 值和固态中的碱蒸气。这种新型二元化合物能够作为双输入逻辑门工作，化学输入 H+（输入 1）和 HO-（输入 2）执行抑制逻辑门。与庆大霉素标准品相比，合成的双溴系统和相应的中间体对革兰氏（+）和革兰氏（-）细菌具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28083631

文献信息

• Design, Photochemistry, Logic Gates Behavior and Antibacterial Evaluation of ICT Systems based on 1,8-naphthalimides
  作者：Alaa Sakr、Nikolai Georgiev、Vladimir Bojinov

  DOI：10.1007/s10895-022-03035-9

  日期：2023.1

  the pH on dyad 5 were also investigated, The results can be considered as representing off–on-off states. Dyad 5 executes two input XNOR logic gates, towards H+ and HO− ions, “off–on-off” switching behavior between H+ and HO− ions was observed, The synthesized compounds were tested for antimicrobial activity of Gram-positive and Gram-negative bacteria, The compounds tested have a good antibacterial activity

  将乙酰环烷烃作为主要原料硝化并通过氧化、酰亚胺化和胺化等各种过程进一步反应以获得对子5。dyad 5在不同极性的溶剂中发出荧光，由于ICT增强，随着溶剂极性的增加，发射向红移，荧光增强在氯仿的情况下最大（ФF = 0.48  ）在420nm激发下，影响还研究了 dyad 5的 pH 值，结果可以被认为代表了关闭-开启-关闭状态。Dyad 5执行两个输入 XNOR 逻辑门，朝向 H +和 HO -离子, 观察到 H +和 HO -离子之间的“关-开-关”转换行为, 测试了合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性, 所测试的化合物与相比具有良好的抗菌活性标准化合物（庆大霉素）。
• Solvent Dependent Energy Transfer of<i>N</i>-bridged Naphthalimide-Bisindolymaleimide Fluorescent Dyes
  作者：Xiaochuan Li、Kaijuan Zhu、Yajuan Li、Hyungjoo Kim、Young-A Son

  DOI：10.1080/15421406.2013.844882

  日期：2013.1

  Double build-in chromophores, naphthalimide (NIM) and bisindolymaleimide (BIM), were synthesized and characterized. Absorption and emission properties of double chromophores dye were fully investigated in various solvents. The priority of through bond energy transfer (TBET) to NTM or BIM is solvent dependent. There appears large different emission wavelength change in CHCl3 and DMF with alkyl attached to BIM. However, the product of cyclohexyl substitution leads to a different emission behavior, which is non-sensitivity to solvent polarity. Quantum chemical calculation for the molecular orbital reveals that intramolecular charge transfer (ICT) is the key factor for their different opto-electronic properties.