(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1',4,4',5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde | 1337989-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1',4,4',5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde
• CAS: 1337989-80-6
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₆
• 分子量: 539.628
• InChiKey: FNFPUDNUIMMNNW-IGUZCVLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1',4,4',5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(3S,3'R,4'S,5'R)-3',4'-dihydroxy-5'-(hydroxymethyl)spiro[1,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-3,2'-oxolane]-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acortatarins A和B的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  通过使用容易获得的d-糖描述了第一步的全合成的角蛋白A，B和对映体结构的对映体。这种聚合的总合成揭示了对阿考塔林A的绝对构型的修订和对阿考塔林B的结构的修订。涉及的关键步骤是用去质子化的2，5-二取代的吡咯进行的区域选择性环氧化物的开环和螺缩酮化。

  DOI：

  10.1021/ol202121k
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-2,5-二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1',4,4',5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acortatarins A和B的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  通过使用容易获得的d-糖描述了第一步的全合成的角蛋白A，B和对映体结构的对映体。这种聚合的总合成揭示了对阿考塔林A的绝对构型的修订和对阿考塔林B的结构的修订。涉及的关键步骤是用去质子化的2，5-二取代的吡咯进行的区域选择性环氧化物的开环和螺缩酮化。

  DOI：

  10.1021/ol202121k