2,2-bis(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one | 74266-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-bis(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-bis(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone；2,2-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-1-[2]thienyl-ethanone；2,2-Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-1-[2]thienyl-aethanon；2,2-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 74266-45-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂OS
• 分子量: 364.511
• InChiKey: PLHKRGZGCKCNND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 N,N-二甲基苯胺 在 碘 、 二甲基亚砜 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2,2-bis(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  I₂–CF₃SO₃H Synergistic Promoted sp³ C–H Bond Diarylation of Aromatic Ketones

  摘要：

  An I-2-CF3SO3H synergistic promoted sp(3) C-H bond diarylation protocol was developed for the synthesis of 2,2-bis(4-(dimethylamino)phenyl)-1-aryl ethanones. The reaction performed well in the absence of any metal and ligand. It integrated three reactions with different mechanisms (iodination, Kornblum oxidation, and hydroarylation) in a single reactor.

  DOI：

  10.1021/ol302613q

文献信息

• α-Arylation of (hetero)aryl ketones in aqueous surfactant media
  作者：Alex B. Wood、Daniel E. Roa、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d1gc01572a

  日期：——

  α-Arylation reactions can be performed in water, enabled by a designer surfactant,under mild conditions and in the absence of organic co-solvents. A multitude of aryl and heteroaryl ketones are amenable to coupling with functionalized aryl halides. Use of a lipophilic base that can gain entry to the micellar inner cores mediates enolization. In some cases, palladium loadings as low as 2500 ppm (0.25

  α-芳基化反应可以在水中进行，通过设计的表面活性剂，在温和的条件下和不存在有机共溶剂的情况下进行。许多芳基和杂芳基酮都适合与官能化的芳基卤化物偶联。使用可以进入胶束内核的亲脂性碱介导烯醇化。在某些情况下，低至 2500 ppm (0.25 mol%) 的钯负载足以在完全可回收的介质中进行偶联，例如水中的化学反应。
• Kroehnke, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1731,1735
  作者：Kroehnke

  DOI：——

  日期：——
• Floc'H, Yves Le; Morvan, Jean-Marcel; Brault, Auguste, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 3-4, p. 157 - 162
  作者：Floc'H, Yves Le、Morvan, Jean-Marcel、Brault, Auguste

  DOI：——

  日期：——
• FLOSN U. LE; MORVAN J.-M.; BRAULT A., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1980, PART 2, NO 3-4, 157-162
  作者：FLOSN U. LE、 MORVAN J.-M.、 BRAULT A.

  DOI：——

  日期：——