N-benzyl-N-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]methanesulfonamide | 1337980-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]methanesulfonamide
• CAS: 1337980-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₂S
• 分子量: 303.357
• InChiKey: UYHZBTJSSJDOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 、 N-benzyl-N-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]methanesulfonamide 在 [tris(2,4-di-tert-butylphenyl)]phosphite gold(I) bistriflimidate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-[4-acetyl-3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-N-benzylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金卡宾的原子经济生成：金催化的炔酰胺和异恶唑之间的形式[3+2]环加成

  摘要：

  近年来，通过金催化含有相对不稳定的 N-O 或 N-N 键的亲核试剂与炔烃的分子间反应生成金卡宾受到了相当大的关注。然而，该方案不具有原子经济性，因为反应会产生化学计量的吡啶或喹啉废物，即 N-O 或 N-N 键的裂解部分。在本文中，我们公开了一种前所未有的金催化的炔酰胺和异恶唑之间的形式[3+2]环加成反应，从而可以快速、实用地获得各种合成上有用的2-氨基吡咯。最重要的是，机理研究和理论计算表明，该反应可能通过α-亚氨基金卡宾途径进行，从而为金卡宾的生成提供了一条具有战略意义的新颖的原子经济途径。该方法的其他显着特征包括使用易于获得的起始材料、高度灵活性、简单的程序、温和的反应条件，特别是不需要排除水分或空气（“开瓶”）。

  DOI：

  10.1039/c4sc02596b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甲烷磺酰胺 、 1-(bromoethynyl)-4-fluorobenzene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的分子间酰胺酰胺化/ CH官能团合成2-Aza-1,3-丁二烯

  摘要：

  已经开发了一种新型的金催化串联分子间乙酰胺胺化/ CH功能化。利用这种策略可以很容易地获得各种高度官能化的2-氮杂-1，3-丁二烯。另外，在该胺化反应中提出了α-亚氨基金卡宾中间体，并得到了DFT（密度泛函理论）计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02267

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted Enamides via Pd-Catalyzed Chloroallylation of Ynamides
  作者：Zenghui Lu、Wei Kong、Zheliang Yuan、Xueyan Zhao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo2015278

  日期：2011.10.21

  An atom-economic approach to the regio- and stereoselective assembly of highly substituted enamides is described via the Pd-catalyzed chloroallylation of ynamides at room temperature, which offers a simple and practical alternative to the stereodefined multisubstituted enamides.
• Atom-economic generation of gold carbenes: gold-catalyzed formal [3+2] cycloaddition between ynamides and isoxazoles
  作者：Ai-Hua Zhou、Qiao He、Chao Shu、Yong-Fei Yu、Shuang Liu、Tian Zhao、Wei Zhang、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4sc02596b

  日期：——

  disclose an unprecedented gold-catalyzed formal [3+2] cycloaddition between ynamides and isoxazoles, allowing rapid and practical access to a wide range of synthetically-useful 2-aminopyrroles. Most importantly, mechanistic studies and theoretical calculations revealed that this reaction presumably proceeds via an α-imino gold carbene pathway, thus providing a strategically novel, atom-economic route

  近年来，通过金催化含有相对不稳定的 N-O 或 N-N 键的亲核试剂与炔烃的分子间反应生成金卡宾受到了相当大的关注。然而，该方案不具有原子经济性，因为反应会产生化学计量的吡啶或喹啉废物，即 N-O 或 N-N 键的裂解部分。在本文中，我们公开了一种前所未有的金催化的炔酰胺和异恶唑之间的形式[3+2]环加成反应，从而可以快速、实用地获得各种合成上有用的2-氨基吡咯。最重要的是，机理研究和理论计算表明，该反应可能通过α-亚氨基金卡宾途径进行，从而为金卡宾的生成提供了一条具有战略意义的新颖的原子经济途径。该方法的其他显着特征包括使用易于获得的起始材料、高度灵活性、简单的程序、温和的反应条件，特别是不需要排除水分或空气（“开瓶”）。
• Synthesis of 2-Aza-1,3-butadienes through Gold-Catalyzed Intermolecular Ynamide Amination/C–H Functionalization
  作者：Chao Shu、Cang-Hai Shen、Yong-Heng Wang、Long Li、Tao Li、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02267

  日期：2016.9.16

  A novel gold-catalyzed tandem intermolecular ynamide amination/C–H functionalization has been developed. A variety of highly functionalized 2-aza-1,3-butadienes can be obtained readily by utilizing this strategy. In addition, α-imino gold carbene intermediates are proposed in this amination reaction and with support by DFT (density functional theory) calculations.

  已经开发了一种新型的金催化串联分子间乙酰胺胺化/ CH功能化。利用这种策略可以很容易地获得各种高度官能化的2-氮杂-1，3-丁二烯。另外，在该胺化反应中提出了α-亚氨基金卡宾中间体，并得到了DFT（密度泛函理论）计算的支持。