(Z)-5-phenyl-3-pentenyl diazoacetate | 145576-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-phenyl-3-pentenyl diazoacetate
• CAS: 145576-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: IGLRBUAIDXNCLP-DJWKRKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-phenyl-3-pentenyl diazoacetate 在 Cu(TBS)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Acetic acid 2-[(1S,2R,3R)-2-benzyl-3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-cyclopropyl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体，铑催化均聚物重氮乙酸酯的分子内环丙烷化。

  摘要：

  的高烯丙基diazoacetates 3A-J后行对映选择性分子内环丙烷与铑催化剂的Rh 2（5小号-MEPY）4（1），得到氧杂双环〔4.1.0〕庚烷4A-J在71-90％对映体过量和在55-化学收率80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61761-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-phenylpent-3-en-1-ol 、 4-甲基-2-(2-氯代-2-氧代乙亚甲基)苯磺酰肼 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 生成 (Z)-5-phenyl-3-pentenyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  对映体，铑催化均聚物重氮乙酸酯的分子内环丙烷化。

  摘要：

  的高烯丙基diazoacetates 3A-J后行对映选择性分子内环丙烷与铑催化剂的Rh 2（5小号-MEPY）4（1），得到氧杂双环〔4.1.0〕庚烷4A-J在71-90％对映体过量和在55-化学收率80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61761-6

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Cyclopropanations of Allylic and Homoallylic Diazoacetates and Diazoacetamides Using Chiral Dirhodium(II) Carboxamide Catalysts
  作者：Michael P. Doyle、Richard E. Austin、A. Scott Bailey、Michael P. Dwyer、Alexey B. Dyatkin、Alexey V. Kalinin、Michelle M. Y. Kwan、Spiros Liras、Christopher J. Oalmann

  DOI：10.1021/ja00126a016

  日期：1995.5

  counterparts, but allylic diazoacetates are subject to greater variations in enantioselectivities with changes in substitution patterns on the carbon-carbon double bond. For example, the enantioselectivities in the intramolecular cyclopropanations of 3-allcyl/aryl-2(Z)-alken-l-y1 diazoacetates are generally 194%, whereas the cyclizations of the homologous 4-alkyl/aryl-3(Z)-alken1-yl diazoacetates are typically

  手性二铑 (I1) 四[2-吡咯烷酮-S(S)-羧酸甲酯]、Rhz(SS-MEPY)4 (7) 及其对映异构体催化烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯 loa-p 和 22a-j 的重氮分解, Rhz(5RMEPY)4 (S)，产生相应的分子内环丙烷化产物 lla-p 和 23a-j，产率良好至极好，并具有出色的对映选择性。使用烯丙基重氮乙酸盐观察到比使用它们的同型烯丙基对应物更高的对映控制，但是随着碳-碳双键上的取代模式的变化，烯丙基重氮乙酸盐的对映选择性变化更大。例如，3-烷基/芳基-2(Z)-链烯-1-y1重氮乙酸酯的分子内环丙烷化反应的对映选择性通常为194%，而同源的 4-烷基/芳基-3(Z)-烯1-基重氮乙酸酯的环化通常在 70-90% ee 的范围内。相应的 3-alkyYaryl-2(E)-alken-1-y1 和 4-烷基/芳基-3(E)-alken-1-yl 重氮乙酸酯发生环化，ee