3-anilino-3-(ethylthio)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 874195-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-anilino-3-(ethylthio)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-anilino-3-ethylsulfanyl-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 874195-14-9
• 化学式: C₁₇H₁₆FNOS
• 分子量: 301.385
• InChiKey: XMEDOCIYUJFHJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anilino-3-(ethylthio)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(4-fluorobenzoyl)-6-[(trans-4-hydroxycyclohexyl)amino]-1-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 6-Amino-Substituted Pyridin-2(1H)-ones Using in situ Generated Propiolic Acid Chloride

  摘要：

  本文介绍了一种 6-氨基取代的吡啶-2(1H)-酮的区域选择性高效合成方法。原位生成的氯化丙炔酸被用于无环δ-酮 N,S-乙醛的环化，从而得到杂环核心。通过胺的取代，可以灵活地获得目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872217
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-anilino-3-(ethylthio)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 6-Amino-Substituted Pyridin-2(1H)-ones Using in situ Generated Propiolic Acid Chloride

  摘要：

  本文介绍了一种 6-氨基取代的吡啶-2(1H)-酮的区域选择性高效合成方法。原位生成的氯化丙炔酸被用于无环δ-酮 N,S-乙醛的环化，从而得到杂环核心。通过胺的取代，可以灵活地获得目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872217

文献信息

• One-Pot Synthesis of Quinoxaline N-Oxides via Radical-Mediated Cyclization of Ketene N,S-Acetals
  作者：Maya Shankar Singh、Ganesh Kumar、Subhasish Ray、Gaurav Shukla

  DOI：10.1055/a-2128-5335

  日期：2023.12

  A facile and efficient one-pot synthesis of bench-stable quinoxaline N-oxides has been realized using α-oxoketene N,S-acetals and tert-butyl nitrite (TBN) in open air via cascade annulation. The double functionalization of N,S-acetals proceeds through an unanticipated (Csp2)–H nitrosation by NO radical (generated in situ by TBN) and subsequent intramolecular N-arylation leading to quinoxaline, which

  使用 α-氧代烯酮 N,S-缩醛和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 在露天通过级联环化实现了实验室稳定的喹喔啉 N-氧化物的简便高效的一锅合成。N,S-缩醛的双官能化通过 NO 自由基（TBN 原位产生）发生意外的 (Csp2)-H 亚硝化和随后的分子内 N-芳基化而产生喹喔啉，喹喔啉经过氧化形成含有三种杂色的喹喔啉 N-氧化物其框架上有取代基。值得注意的是，两个新的 C-N 键是由相同的 N-氧化物氮形成的。该方案反应时间短，官能团耐受性好，条件温和，不需要使用催化剂或外部添加剂。