(R)-N-tert-butyl-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-oxo-1-phenylpyrrolidine-2-carboxamid | 1314974-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-tert-butyl-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-oxo-1-phenylpyrrolidine-2-carboxamid
• 英文别名: (4R)-N-tert-butyl-4-(1-methylindol-3-yl)-5-oxo-1-phenylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1314974-37-2
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₂
• 分子量: 389.497
• InChiKey: SIGDIABPLSKZPG-ITUIMRKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 4-Hydroxy-2-(1-methylindol-3-yl)butanoic acid 、 苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-tert-butyl-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-oxo-1-phenylpyrrolidine-2-carboxamid 、 (R)-N-tert-butyl-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-oxo-1-phenylpyrrolidine-2-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化弗里德尔-吲哚与5-羟基呋喃-2（5 H）的烷基的烷基化反应：通过Ugi 4中心3组分反应获得手性γ-内酯和γ-内酰胺

  摘要：

  5-Hydroxyfuran-2（5 H）-one 1（一种容易获得的可再生资源）被用作二苯丙脯醇甲硅烷基醚催化的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应的亲电试剂。由于5-羟基呋喃-2（5 H）-one 1在此过程中具有高反应活性，因此催化剂负载适中。弗里德尔-克拉夫特加合物（FC加合物）的还原得到高产率和对映选择性的吲哚基内酯。此外，FC加合物在面向多样性的合成中用作手性合成子，如其成功地参与4中心3组分Ugi反应（U-4C-3CR）以提供高手性五元内酰胺所示。产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo201184p

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation Reaction of Indoles with 5-Hydroxyfuran-2(5<i>H</i>)-one: Access to Chiral γ-Lactones and γ-Lactams via a Ugi 4-Center 3-Component Reaction
  作者：Emmanuel Riguet

  DOI：10.1021/jo201184p

  日期：2011.10.21

  resource, was used as an electrophile in the Friedel–Crafts alkylation of indoles catalyzed by a diphenylprolinol silyl ether. Moderate catalyst loading was achieved because of the high reactivity of 5-hydroxyfuran-2(5H)-one 1 in this process. Reduction of the Friedel–Crafts adduct (FC adduct) afforded indoyl lactones in high yield and enantioselectivity. Moreover, the FC adduct was used as a chiral

  5-Hydroxyfuran-2（5 H）-one 1（一种容易获得的可再生资源）被用作二苯丙脯醇甲硅烷基醚催化的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应的亲电试剂。由于5-羟基呋喃-2（5 H）-one 1在此过程中具有高反应活性，因此催化剂负载适中。弗里德尔-克拉夫特加合物（FC加合物）的还原得到高产率和对映选择性的吲哚基内酯。此外，FC加合物在面向多样性的合成中用作手性合成子，如其成功地参与4中心3组分Ugi反应（U-4C-3CR）以提供高手性五元内酰胺所示。产率和对映选择性。