5(S),6(R)-epoxyeicosatrienoic acid | 87173-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5(S),6(R)-epoxyeicosatrienoic acid
• 英文别名: 5S,6R-EpETrE；4-[(2S,3R)-3-[(2Z,5Z,8Z)-tetradeca-2,5,8-trienyl]oxiran-2-yl]butanoic acid
• CAS: 87173-80-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: VBQNSZQZRAGRIX-GSKBNKFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml； DMSO：50 mg/ml；乙醇：50 mg/ml； PBS pH 7.2：1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S),6(R)-epoxyeicosatrienoic acid 在 recombinant 8R-lipoxygenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  将人类血小板中新的类花生酸的结构修改为8,9-11,12-dipoxy-13-hydroxyeicosadienoic acid。

  摘要：

  类花生酸是由免疫细胞和组织细胞产生的发热，疼痛和炎症的重要介体。我们最近描述了在血小板活化过程中由环氧合酶-1（COX-1）周转产生的一种新的生物活性类花生酸，它可以刺激人类嗜中性粒细胞整合素的表达。在质谱（MS / MS和MS3），稳定同位素标记和GC-MS分析的基础上，我们先前提出了8-羟基-9,11-二氧戊环二十碳四烯酸（DXA3）的结构。在这里，我们实现了该化合物的酶促合成和1 H NMR表征，结果与先前提出的结构分配相冲突。因此，通过使用LC-MS，我们筛选了11-氢过氧-二十碳四烯酸（11-HpETE）的自氧化反应，从而确定了具有血小板产物精确的反相色谱和MS特征的候选物。我们优化了这些方法以提高收率，从而可以通过1H NMR进行完整的结构分析。修改后的分配在此处显示为8,9-11,12-dipoxy-13-hydroxyeicosadienoic acid，缩写为8,9-11

  DOI：

  10.1074/jbc.ra119.008915

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING CIF VIRULENCE FACTOR
  申请人：Trustees of Dartmouth College

  公开号：US20150045389A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention is a screening assay for identifying inhibitors of Pseudomonas aeruginosa CFTR Inhibitory Factor as well as compounds identified by the screening assay for use in compositions and methods for ameliorating or treating a respiratory disease such as cystic fibrosis or secondary infection thereof.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING CIF VIRULENCE FACTOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR L'INHIBITION DU FACTEUR DE VIRULENCE CIF
  申请人：DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：WO2013155047A2

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention is a screening assay for identifying inhibitors of Pseudomonas aeruginosa CFTR Inhibitory Factor as well as compounds identified by the screening assay for use in compositions and methods for ameliorating or treating a respiratory disease such as cystic fibrosis or secondary infection thereof.