(1E,3Z,9E,12aS,16aR)-3-Hydroxy-9-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-1,15-dimethyl-7,8,12,12a-tetrahydro-5H-benzo[g][1]oxacyclotetradecine-5,11,13(16H,16aH)-trione | 1335200-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1E,3Z,9E,12aS,16aR)-3-Hydroxy-9-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-1,15-dimethyl-7,8,12,12a-tetrahydro-5H-benzo[g][1]oxacyclotetradecine-5,11,13(16H,16aH)-trione
• 英文别名: (1R,2E,4Z,10E,14S)-4-hydroxy-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,17-dimethyl-7-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-2,4,10,16-tetraene-6,12,15-trione
• CAS: 1335200-45-7
• 化学式: C₂₉H₃₄O₇
• 分子量: 494.585
• InChiKey: ASIDDMDVIZEYSI-XYBIDDHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3Z,9E,12aS,16aR)-3-Hydroxy-9-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-1,15-dimethyl-7,8,12,12a-tetrahydro-5H-benzo[g][1]oxacyclotetradecine-5,11,13(16H,16aH)-trione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(4aR,4bS,6aS,10aR,10bS)-12-hydroxy-4a-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-9,10b-dimethyl-4,4a,6,6a,10,10a,10b,11-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene-1,5,7(3H,4bH)-trione
  参考文献：
  名称：

  合成去甲乙胺：通过环过迈克尔反应级联构建碳环核

  摘要：

  描述了去甲乙胺的ABC碳环核的12步合成。它具有有机催化不对称分子内缩醛反应，可设定整个分子的立体化学，通过双烯酸酯的选择性烷基化偶联片段，以及跨环迈克尔反应级联，可快速和立体选择性地合成多环核。

  DOI：

  10.1021/ol2024554
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-((1R,6S)-6-((E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2-oxohex-3-enyl)-3-methyl-5-oxocyclohex-3-enyl)-3-oxohex-4-enoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以46%的产率得到(1E,3Z,9E,12aS,16aR)-3-Hydroxy-9-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-1,15-dimethyl-7,8,12,12a-tetrahydro-5H-benzo[g][1]oxacyclotetradecine-5,11,13(16H,16aH)-trione
  参考文献：
  名称：

  合成去甲乙胺：通过环过迈克尔反应级联构建碳环核

  摘要：

  描述了去甲乙胺的ABC碳环核的12步合成。它具有有机催化不对称分子内缩醛反应，可设定整个分子的立体化学，通过双烯酸酯的选择性烷基化偶联片段，以及跨环迈克尔反应级联，可快速和立体选择性地合成多环核。

  DOI：

  10.1021/ol2024554

文献信息

• Toward the Synthesis of Norzoanthamine: Building Carbocyclic Core by a Transannular Michael Reaction Cascade
  作者：Haoran Xue、Jiong Yang、Peddabuddi Gopal

  DOI：10.1021/ol2024554

  日期：2011.10.21

  A 12-step synthesis of the ABC carbocyclic core of norzoanthamine is described. It features an organocatalytic asymmetric intramolecular aldolization to set the stereochemistry of the entire molecule, a fragment coupling by selective alkylation of a bis-enolate, and a transannular Michael reaction cascade for rapid and stereoselective synthesis of the polycyclic core.

  描述了去甲乙胺的ABC碳环核的12步合成。它具有有机催化不对称分子内缩醛反应，可设定整个分子的立体化学，通过双烯酸酯的选择性烷基化偶联片段，以及跨环迈克尔反应级联，可快速和立体选择性地合成多环核。