(1-adamantyloxy)di(phenyl)phosphine | 612058-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-adamantyloxy)di(phenyl)phosphine
• 英文别名: 1-adamantyloxy(diphenyl)phosphane
• CAS: 612058-38-5
• 化学式: C₂₂H₂₅OP
• 分子量: 336.414
• InChiKey: XSTBXBHYJJPZRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  443.4±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-adamantyloxy)di(phenyl)phosphine 在 碘化铵 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以48%的产率得到1-吲哚金刚烷
  参考文献：
  名称：

  烷基亚膦酸盐作为稳定碳阳离子的合成子

  摘要：

  我们提出了一种基于氧化还原缩合反应的无酸生成碳正离子的新方法，该反应能够与各种亲核试剂发生S N 1 反应。我们利用容易合成的亚膦酸盐，这些亚膦酸盐被偶氮二甲酸二异丙酯活化，形成甜菜碱结构，该结构在添加亲核试剂后坍塌，从而产生反应性碳阳离子中间体。我们还采用这种方法对一些生物活性分子进行烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00042
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-adamantyloxy)di(phenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌或简单的 1,4-苯醌通过氧化-还原缩合制备转化烷基羧酸盐和苯基羧酸盐的有效方法

  摘要：

  使用原位形成的烷氧基二苯基膦、2,6-二甲基-1,4-苯醌和羧酸进行氧化还原缩合反应，为制备反式叔叔胺提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1569

文献信息

• Preparation of Various Carboxylic Acid Esters from Bulky Alcohols and Carboxylic Acids by a New Type Oxidation-reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone
  作者：Teruaki Mukaiyama、Wataru Kikuchi、Taichi Shintou

  DOI：10.1246/cl.2003.300

  日期：2003.3

  A new-type oxidation-reduction condensation by using 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), carboxylic acids and in situ formed alkoxydiphenylphosphines (1) including the bulky alkoxy group-substituted ones proceeded smoothly to afford the corresponding carboxylic acid esters in good to high yields. Alkoxydiphenylphosphines were formed in situ by treating either N,N-dimethylaminodiphenylphosphine (Ph2PNMe2)

  使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ)、羧酸和原位形成的烷氧基二苯基膦 (1) 的新型氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的羧酸酯的产率很高。烷氧基二苯基膦是通过用伯醇或仲醇处理 N,N-二甲基氨基二苯基膦 (Ph2PNMe2) 或用伯醇、仲醇和叔醇的锂盐处理氯二苯基膦原位形成的。
• Efficient Method for the Preparation of Carboxylic Acid Alkyl Esters or Alkyl Phenyl Ethers by a New-Type of Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone and Alkoxydiphenylphosphines
  作者：Taichi Shintou、Wataru Kikuchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.1645

  日期：2003.8

  A new-type of oxidation–reduction condensation proceeded smoothly to afford carboxylic acid alkyl esters or alkyl phenyl ethers in good to high yields by combined use of alkoxydiphenylphosphines (1...

  一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，通过结合使用烷氧基二苯基膦（1...
• Stereospecific C–S Bond Formation from Chiral Tertiary Alcohols by Quinone-Mediated Oxidation–Reduction Condensation Using Alkyl Diphenylphosphinites and Its Application to the Synthesis of a Chiral Tertiary Thiol
  作者：Kazuhiro Ikegai、Wanchai Pluempanupat、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.780

  日期：2006.5

  Oxidation–reduction condensation between 2-sulfanyl-1,3-benzothiazole (Btz-SH) and the alkyl diphenylphosphinites 1, prepared from tertiary alcohols, proceeded smoothly in the presence of 2,6-di-t-...

  2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (Btz-SH) 与由叔醇制备的烷基二苯基亚膦酸酯 1 之间的氧化还原缩合反应在 2,6-di-t-...
• Efficient Method for the Preparation of Primary, Inverted Secondary and Tertiary Alkyl Carboxylates from Alcohols and Carboxylic Acids by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation Using Simple 1,4-Benzoquinone
  作者：Taichi Shintou、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.1100

  日期：2003.12

  4-benzoquionone and carboxylic acids provides a new and efficient method for the preparation of alkyl carboxylates from the corresponding alcohols under mild and neutral conditions. Further, the yields of the corresponding inverted carboxylates were equally high in the case of chiral secondary or tertiary alcohols.

  一种使用原位形成的烷氧基二苯基膦（即二苯基次膦酸酯）、易得的 1,4-苯醌和羧酸的新型氧化还原缩合反应，为在温和和中性条件下从相应的醇制备羧酸烷基酯提供了一种新的有效方法使适应。此外，在手性仲醇或叔醇的情况下，相应的转化羧酸酯的产率同样高。
• All That <i>metas</i>─Synthesis of Dispersion Energy Donor-Substituted Benzenes
  作者：Lukas Ochmann、Michael Fuhrmann、Felix J. Gössl、Alexander Makaveev、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02780

  日期：2022.9.30

  all-meta-trisubstituted benzenes from readily available 3,5-disubstituted catechols. Oxidation and [4 + 2] cycloaddition with acetylene dienophiles generate a bicyclo[2.2.2]octane structure that is doubly decarbonylated initiated by blue-light irradiation, leading to a meta,meta-disubstitution pattern on the re-aromatized system. This enables this substitution pattern even with very bulky alkyl groups (deemed

  我们报告了一种从容易获得的 3,5-二取代儿茶酚合成全间位三取代苯的通用且可扩展的方法。与乙炔亲二烯体的氧化和 [4 + 2] 环加成生成双环 [2.2.2] 辛烷结构，该结构在蓝光照射下被双脱羰基化，从而在重新芳构化的系统上形成间位、间位二取代模式。这使得即使具有非常庞大的烷基（被认为是优异的分散能量供体）的这种取代模式也能够被结合到例如手性磷酸催化剂中。