4,5,6,7-四氢-1,3-苯并二硫醇-2-酮 | 698-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢-1,3-苯并二硫醇-2-酮
• 英文名称: cyclohexano-1,3-dithiole-2-one
• 英文别名: 4,5-tetramethylene-1,3-dithiole-2-one；cyclohexano[4,5-d]-1,3-dithiole-2-one；4,5-cyclohexano-1,3-dithiol-2-one；4,5-cyclohexano[1,3]dithiol-2-one；4,5,6,7-tetrahydro-benzo[1,3]dithiol-2-one；4,5,6,7-Tetrahydro-2H-1,3-benzodithiol-2-one；4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzodithiol-2-one
• CAS: 698-41-9
• 化学式: C₇H₈OS₂
• 分子量: 172.272
• InChiKey: ATEVQEIRKXOSEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-1,3-苯并二硫醇-2-酮 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7-八氢二苯并四硫富瓦烯
  参考文献：
  名称：

  Organic Transistors Based on Octamethylenetetrathiafulvalenes

  摘要：

  基于八甲基四硫富瓦烯（OMTTF）及其叔丁基衍生物的有机场效应晶体管（OFET）进行了研究。母体OMTTF由于分子排列平坦，表现出较差的晶体管性能，但叔丁基取代使得分子排列变得立体，从而实现了高效的OFET性能。尽管OMTTF具有较强的供体能力，其四氰基奎啉二甲烷（TCNQ）复合物仍表现出n型通道特性。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.538
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,5,6,7-四氢-1,3-苯并二硫醇-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Organic Transistors Based on Octamethylenetetrathiafulvalenes

  摘要：

  基于八甲基四硫富瓦烯（OMTTF）及其叔丁基衍生物的有机场效应晶体管（OFET）进行了研究。母体OMTTF由于分子排列平坦，表现出较差的晶体管性能，但叔丁基取代使得分子排列变得立体，从而实现了高效的OFET性能。尽管OMTTF具有较强的供体能力，其四氰基奎啉二甲烷（TCNQ）复合物仍表现出n型通道特性。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.538

文献信息

• A Crystallographic and Mo K‐Edge XAS Study of Molybdenum Oxo Bis‐, Mono‐, and Non‐Dithiolene Complexes – First‐Sphere Coordination Geometry and Noninnocence of Ligands
  作者：Prinson P. Samuel、Sebastian Horn、Alexander Döring、Kajsa G. V. Havelius、Stefan Reschke、Silke Leimkühler、Michael Haumann、Carola Schulzke

  DOI：10.1002/ejic.201100331

  日期：2011.10

  spectra were observed for complexes with dithiolene-derived ligands. The results emphasize that the noninnocent character of the dithiolene ligand influences the electronic structure of the model compounds, but does not significantly affect their metal coordination geometry, which is largely determined by the Mo(IV) or (V) ion itself. The latter conclusion also holds for the molybdenum site geometries in

  制备了十个具有不同硫供体配体（即各种二硫烯和硫化物）的方形锥体钼配合物，它们模拟了钼依赖性氧化还原酶的钼辅因子的配位基序。模型化合物通过 Mo K-edge X 射线吸收光谱 (XAS) 进行研究，并且（有一个例外）通过 X 射线衍射分析它们的分子结构，以获得关于钼的第一配位壳的键长和几何形状的详细信息. 对于所有配合物，包括那些含有 Mo(CO) 2 或 Mo(μ-S) 2 Mo 基序的配合物，仅观察到 Mo=O 和 Mo-S 键长及其各自配位角的微小变化。XAS 分析（边缘能量）显示，与二硫烯配合物相比，具有无害硫基配体的化合物中钼离子的相对氧化水平更高，众所周知，二硫烯配合物表现出无害，即从配体向金属提供大量电子密度。此外，对于与二硫烯衍生的配体的配合物，观察到更长的平均 Mo-S 和 Mo=O 键，因此在红外光谱中观察到较低的 ν(Mo=O) 伸缩频率。结果强调，二硫烯配体的无害特
• Dioxo-Molybdenum(VI) and Mono-oxo-Molybdenum(IV) Complexes Supported by New Aliphatic Dithiolene Ligands:  New Models with Weakened MoO Bond Characters for the Arsenite Oxidase Active Site
  作者：Hideki Sugimoto、Makoto Harihara、Motoo Shiro、Kunihisa Sugimoto、Koji Tanaka、Hiroyuki Miyake、Hiroshi Tsukube

  DOI：10.1021/ic050234p

  日期：2005.9.1

  The cis-dioxo-molybdenum(VI) complexes, [MoO2(L(H))2]2- (1b), [MoO2(L(S))(2)]2- (2b), and [MoO2(L(O))2]2- (3b) (L(H) = cyclohexene-1,2-dithiolate, L(S) = 2,3-dihydro-2H-thiopyran-4,5-dithiolate, and L(O) = 2,3-dihydro-2H-pyran-4,5-dithiolate), with new aliphatic dithiolene ligands were prepared and investigated by infrared (IR) and UV-vis spectroscopic and electrochemical methods. The mono-oxo-molybdenum(IV)

  顺式-二氧杂钼（VI）络合物[MoO2（L（H））2] 2-（1b），[MoO2（L（S））（2）] 2-（2b）和[MoO2（L （O））2] 2-（3b）（L（H）=环己烯-1,2-二硫代酸酯，L（S）= 2,3-二氢-2H-硫代吡喃-4,5-二硫代酸酯，和L（O ）= 2,3-二氢-2H-吡喃-4,5-二硫代磺酸盐），带有新的脂肪族二硫代烯配体，并通过红外（IR）和紫外可见分光光度法和电化学方法进行了研究。单氧代钼（IV）络合物[MoO（L（H））2] 2-（1a），[MoO（L（S））2] 2-（2a）和[MoO（L（O） ））2] 2-（3a）通过X射线晶体结构测定进一步表征。红外和共振拉曼光谱研究表明，这些顺式-二氧钼（VI）配合物（1b-3b）的Mo = O键比普通的Mo（VI）O2配合物弱。配合物1b-3b在可见区域也表现出强吸收带，该吸收带被指定为从二硫代烯配体到顺式-M
• Photochemical Unmasking of 1,3‐Dithiol‐2‐ones: An Alternative Route to Heteroleptic Dithiolene Complexes from Low‐Valent Molybdenum and Tungsten Precursors
  作者：Benedict J. Elvers、Carola Schulzke、Christian Fischer

  DOI：10.1002/ejic.201900124

  日期：2019.6.23

  reaction of the protection group releases carbon monoxide with formation of a 1,2‐dithione, which is capable of oxidizing the electron rich metal precursor due to its non‐innocence character. This procedure works well with molybdenum(0) and tungsten(0) precursors and particularly well with dithiolene ligands bearing aliphatic backbones, which are typically and notoriously difficult to handle when applying

  单二硫代苯配合物[Mo（CO）2（dt）（dppe）]和[W（CO）2（dt）（dppe）] dt =环己-1-烯-1,2-二硫醇; 通过光化学方法合成了5,6-二氢-2 H-吡喃3,4-二硫醇和dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷}。对二硫代烯配体前体的典型基本去保护作用被光诱导的1,2-二硫代-2-2-1部分的取代所取代。这种有针对性的方法的优点包括更高的收率，更清洁的转化以及连续且精确地监控反应进程的可能性。光诱导的保护基的环周反应释放出一氧化碳，并形成1,2-二硫酮，由于其无毒性，它能够氧化富电子的金属前体特点。此程序适用于钼（0）和钨（0）前驱体，尤其适用于带有脂肪族骨架的二硫代烯配体，在严格的化学程序中通常难以操作。
• New Cyclohexeno-fused Tetrachalcogenofulvalenes and an Electron Correlated TCNQ Salt
  作者：Naoki Sakurai、Hatsumi Mori、Shoji Tanaka、Hiroshi Moriyama

  DOI：10.1246/cl.1999.1191

  日期：1999.11

  New cyclohexeno-fused donors, CHET-TTF 1, CHESe-TTF 2, CHST 3 and CHEO-TTF 4, have been synthesized and the prepared 1·TCNQ is electron correlated system with two-dimensional electronic structure by a tight-binding band calculation, where magnetic susceptibility is retained in Curie-like behavior down to 2 K.

  我们合成了新的环己烯融合供体 CHET-TTF 1、CHESe-TTF 2、CHST 3 和 CHEO-TTF 4，通过紧结合带计算，制备的 1-TCNQ 是具有二维电子结构的电子相关体系，其磁感应强度在 2 K 以下仍保持居里样行为。
• Aliphatic semidiones. 44. Spin probes derived from dithiols
  作者：Glen A. Russell、W. C. Law、Mary Zaleta

  DOI：10.1021/ja00300a016

  日期：1985.7