2R-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-4S-(N-4'-acetyl-5'-fluorocytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane | 160705-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2R-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-4S-(N-4'-acetyl-5'-fluorocytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolan-4-yl]-5-fluoro-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 160705-96-4
• 化学式: C₂₆H₃₀FN₃O₄SSi
• 分子量: 527.692
• InChiKey: VIBRHXQZYOWFMY-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-4S-(N-4'-acetyl-5'-fluorocytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2R-hydroxymethyl-4S-(5'-fluorocytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  通过还原-氧化过程将手性氧杂硫杂环戊烷上的离去基团转位，合成旋光的2'，3'-二脱氧-3'-oxa-4'-硫代-核糖核苷类似物

  摘要：

  据报道具有独特结构特征的手性核苷类似物的合成。该策略基于还原性氧化过程，以完成具有已知构型的手性草硫杂环戊烷中离去基团的转座。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76955-3
• 作为产物：
  描述：

  2R-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-1,3-oxathiolane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基醋酸铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2R-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-4S-(N-4'-acetyl-5'-fluorocytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  通过还原-氧化过程将手性氧杂硫杂环戊烷上的离去基团转位，合成旋光的2'，3'-二脱氧-3'-oxa-4'-硫代-核糖核苷类似物

  摘要：

  据报道具有独特结构特征的手性核苷类似物的合成。该策略基于还原性氧化过程，以完成具有已知构型的手性草硫杂环戊烷中离去基团的转座。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76955-3

文献信息

• Substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties
  申请人：BioChem Pharma, Inc.

  公开号：US06369066B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  This invention relates to single enantiomers of novel cis-substituted 1,3-oxathiolanes, of the formula (I): wherein; R1 is hydrogen, and R2 is cytosine or 5-fluorocytosine; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing them and to the use of these compounds as antiviral agents, particularly in combination therapy.

  这项发明涉及一种新型顺式取代的单对映体1,3-噁硫环己烷，化学式为（I）：其中；R1为氢，R2为胞嘧啶或5-氟胞嘧啶；以及其药学上可接受的盐和酯。这项发明还涉及含有它们的药物组合物，以及将这些化合物用作抗病毒剂，特别是在联合疗法中的用途。
• Synthesis of optically active 2′,3′-dideoxy-3′-oxa-4′-thio-ribonucleoside analogues by transposition of a leaving group on chiral oxathiolanes via a reductive-oxidative process
  作者：Wei Wang、Haolun Jin、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76955-3

  日期：1994.7

  The synthesis of chiral nucleoside analogues with a unique structural feature is reported. The strategy is based on a reductive-oxidative process to complete the transposition of the leaving group in chiral oxathiolanes with known configuration.

  据报道具有独特结构特征的手性核苷类似物的合成。该策略基于还原性氧化过程，以完成具有已知构型的手性草硫杂环戊烷中离去基团的转座。
• Anti-Human Immunodeficiency Virus and Anti-Hepatitis-B Virus Activities and Toxicities of the Enantiomers of 2'-Deoxy-3'-oxa-4'-thiocytidine and Their 5-Fluoro Analogs in Vitro
  作者：Tarek S. Mansour、Haolun Jin、Wei Wang、Elizabeth U. Hooker、Clare Ashman、Nick Cammack、Horacio Salomon、Antonietta R. Belmonte、Mark A. Wainberg

  DOI：10.1021/jm00001a001

  日期：1995.1