(2S,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)pent-4-enyl methanesulfonate | 1369810-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)pent-4-enyl methanesulfonate
• 英文别名: [(2S,3R)-4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-2,3-bis(phenylmethoxy)pent-4-enyl] methanesulfonate
• CAS: 1369810-97-8
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₇S
• 分子量: 505.632
• InChiKey: XMCPQVYMFZKSLG-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)pent-4-enyl methanesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(3S,4R)-tert-butyl 3,4-bis(benzyloxy)-5-methylenepiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2- C-羟甲基糖的Aza-Claisen重排是合成异黄酮和相关生物学上重要的氮杂糖的通用策略†

  摘要：

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。

  DOI：

  10.1039/c2ob06851f
• 作为产物：
  描述：

  N-((4R,5S)-4,5-bis(benzyloxy)-3-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,2,2-trichloroacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)pent-4-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2- C-羟甲基糖的Aza-Claisen重排是合成异黄酮和相关生物学上重要的氮杂糖的通用策略†

  摘要：

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。

  DOI：

  10.1039/c2ob06851f