3-Fluoro-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide | 695-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-Fluoro-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: 4-Fluoro-4,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide；3-Fluoro-2,3-dihydro-1H-λ⁶-thiophene-1,1-dione；3-Fluoro-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 695-27-2
• 化学式: C₄H₅FO₂S
• 分子量: 136.147
• InChiKey: BUOLTTFUNATZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluoro-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2,3-Dibromo-4-fluorotetrahydro-1H-1λ⁶-thiophene-1,1-dione
  参考文献：
  名称：

  氟对添加α-氧自由基的非对映选择性为3-氟-2,3-二氢-1H-λ效果6 -噻吩-1,1-二酮

  摘要：

  从醇生成的α-氧自由基和醚后行除了乙烯基砜3-氟-2,3-二氢-1H-λ 6 -噻吩-1,1-二酮（1得到的氟化化合物的新家族）。同时使用光谱学和X射线晶体学证实了加成产物3 – 8的立体化学。在所有情况下，优先形成反式异构体。该π -facial立体选择性未按照Cieplak的hyperconjugative理论，而不是其他可能的解释提出了基本的观测到的非对映选择性电子贡献的重要性。附加的乙烯基砜2-溴-4-氟-4,5-二氢-1H-λ 6噻吩-1,1-二酮（10）经由该连续溴化和的dehydobromination制备1 ; 还研究了其与2-丙醇的加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00109-8
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-fluorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-Fluoro-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用BrF 3对烯烃进行溴氟化; 氟代烯烃和氟代胺的有效途径

  摘要：

  各种烯烃和α，β-不饱和羰基与BrF 3反应形成邻位溴氟化合物。在大多数情况下，反应遵循马尔可夫尼科夫区域选择性和抗加成立体特异性。即使使用灭活的烯烃，它们也能进行得很好，产率约为70％。溴氟化合物用作合成氟烯烃和氟胺的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.04.008

文献信息

• Benzeneselenenyl fluoride equivalent in situ generated with XeF2-(PhSe)2 in Ch2Cl2 for fluoroselenenylation of olefins
  作者：Kenji Uneyama、Masatomi Kanai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94448-4

  日期：——

  Benzeneselenenyl fluoride equivalent has been generated by the reaction of diphenyl diselenide with xenon difluoride in CH2Cl2 at−20 °C employed for fluoroselenenylation of olefins.

  在20°C的CH 2 Cl 2中，二苯基二硒化物与二氟化氙在烯烃的氟硒化反应中反应生成苯并硒烯基氟。
• Toward the synthesis of novel fluorinated building blocks: 3,4-difluorothiophene-1,1-dioxide
  作者：Ireneusz Nowak、Lillian M. Rogers、Robin D. Rogers、Joseph S. Thrashe

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00252-8

  日期：1999.1

  Addition of elemental fluorine to 2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide (4) provided a mixture of isomeric 3,4-difluoro-2,3,4, 5-tetrahydrothiophene-1,1-dioxides (5) in moderate yield. Photochemical chlorination of each of these isomers gave the same product mixture consisting mainly of trans-3-chloro-3,4-difluoro-2,3,4,5-tetrahydrothiophene-1,1-dioxide (9a) and trans-3,4-dichloro-3,4-difluoro-2,3,4,5-tetrahydrothiophene-1, 1-dioxide (11b). Dehydrohalogenation of the former gave 3,4-difluoro-4,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide (12) as the main product, whereas dehydrohalogenation of the latter gave 3,4-difluorothiophene-1,1-dioxide (3) as the main product. (C) 1994 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• UNEYAMA, KENJI;KANAI, MASATOMI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 3583-3586
  作者：UNEYAMA, KENJI、KANAI, MASATOMI

  DOI：——

  日期：——