2,3-di(trifluoromethyl)-4-iodophenol | 306988-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di(trifluoromethyl)-4-iodophenol
• 英文别名: 4-iodo-2,3-bis(trifluoromethyl)phenol
• CAS: 306988-01-2
• 化学式: C₈H₃F₆IO
• 分子量: 356.006
• InChiKey: SFDLBIYSTUUVKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di(trifluoromethyl)-4-iodophenol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-(E-2-ethoxycarbonylvinyl)-2,3-di(trifluoromethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丁炔与2-杂取代的呋喃的狄尔斯-阿尔德反应：1，4-二取代的2,3-二（三氟甲基）苯的简便合成

  摘要：

  呋喃的位置2上的供电子杂原子取代基促进Diels-Alder环加合物与六氟-2-丁炔的7-氧杂桥的区域特异性开放，产生4-杂取代的2,3-二（三氟甲基）苯酚结构一步就能阻止。苯酚和杂原子取代基很容易转化为相应的碘化物或三氟甲磺酸酯，这些碘化物或三氟甲磺酸酯易于发生Heck，Suzuki和Stille反应，以高产率安装各种取代基。该方法提供了1,4-二取代的2，3-二（三氟甲基）苯的简便且常规的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0064359
• 作为产物：
  描述：

  (4-Hydroxy-2,3-bis-trifluoromethyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-di(trifluoromethyl)-4-iodophenol
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丁炔与2-杂取代的呋喃的狄尔斯-阿尔德反应：1，4-二取代的2,3-二（三氟甲基）苯的简便合成

  摘要：

  呋喃的位置2上的供电子杂原子取代基促进Diels-Alder环加合物与六氟-2-丁炔的7-氧杂桥的区域特异性开放，产生4-杂取代的2,3-二（三氟甲基）苯酚结构一步就能阻止。苯酚和杂原子取代基很容易转化为相应的碘化物或三氟甲磺酸酯，这些碘化物或三氟甲磺酸酯易于发生Heck，Suzuki和Stille反应，以高产率安装各种取代基。该方法提供了1,4-二取代的2，3-二（三氟甲基）苯的简便且常规的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0064359

文献信息

• PIPERIDINE DERIVATIVE, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US20160039758A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  To provide a liquid crystal composition containing a compound that is effective in preventing photolysis of the liquid crystal composition, and has high solubility in the liquid crystal composition, and to provide a liquid crystal display device including the composition. The liquid crystal composition contains a compound represented by formula (1), and a liquid crystal display device uses the composition: in which, in formula (1), R 1 to R 8 are hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbons; ring A 1 and ring A 2 are cyclohexylene, phenylene, naphthalenediyl or the like; Z 1 , Z 2 and Z 3 are a single bond or the like; and a and b are independently 1 or 2, and c is 0, 1 or 2.

  为了提供一种液晶组合物，其中包含一种化合物，该化合物有效地防止液晶组合物的光解，并且在该液晶组合物中具有高溶解度，以及提供一种包含该组合物的液晶显示器。该液晶组合物包含由公式(1)表示的化合物，而液晶显示器使用该组合物：在公式(1)中，R1至R8是氢或具有1至4个碳原子的烷基；环A1和环A2是环己烯基、苯基、萘基等；Z1、Z2和Z3是单键等；a和b独立地为1或2，而c为0、1或2。
• LIQUID CRYSTAL COMPOUND HAVING BENZOPYRAN SKELETON, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US20180022998A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  Shown are a liquid crystal compound satisfying at least one of physical properties such as high stability to heat and light, a high clearing point (or high maximum temperature), low minimum temperature of a liquid crystal phase, small viscosity, suitable optical anisotropy, large negative dielectric anisotropy, a suitable elastic constant and satisfactory compatibility with other liquid crystal compounds, a liquid crystal composition containing the compound and a liquid crystal display device including the composition. A compound is represented by formula (1), a liquid crystal composition contains the compound, or the like.

  所示的是一种液晶化合物，满足至少一种物理性质，如对热和光的高稳定性，高清晰点（或高最高温度），液晶相的低最低温度，小粘度，适当的光学各向异性，大负介电各向异性，适当的弹性常数以及与其他液晶化合物的良好兼容性，包含该化合物的液晶组合物以及包括该组合物的液晶显示装置。一种化合物由式（1）表示，液晶组合物含有该化合物，或类似的。
• LIQUID CRYSTAL COMPOUND HAVING BIPHENYLENE, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：JNC Corporation

  公开号：US20180119009A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Provided are a liquid crystal compound satisfying at least one of physical properties such as high stability to heat or light, a high clearing point (or high maximum temperature), low minimum temperature of a liquid crystal phase, small viscosity, large optical anisotropy, large negative dielectric anisotropy, a suitable elastic constant and good compatibility with other liquid crystal compounds, a liquid crystal composition containing the compound and a liquid crystal display device including the composition. A compound is represented by formula (1): wherein, R 1 and R 2 are alkyl having 1 to 15 carbons; A 1 , A 2 , A 3 and A 4 are 1,4-cyclohexylene and 1,4-phenylene; Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 are a single bond; Y 1 , Y 2 and Y 3 are fluorine; and a, b, c and d are 0 or 1, and a sum of a, b, c and d is an integer from 0 to 3, or the like.

  提供的是一种液晶化合物，满足以下至少一种物理性质：对热或光稳定性高、高清晰点（或高最高温度）、液晶相的最低温度低、粘度小、光学各向异性大、负介电各向异性大、合适的弹性常数和与其他液晶化合物良好的兼容性，以及含有该化合物的液晶组合物和包括该组合物的液晶显示装置。一种化合物由以下式子表示：其中，R1和R2是具有1至15个碳的烷基；A1、A2、A3和A4是1,4-环己烯和1,4-苯基；Z1、Z2、Z3和Z4是单键；Y1、Y2和Y3是氟；a、b、c和d为0或1，且a、b、c和d的总和是从0到3的整数，或类似。
• Liquid crystal compounds having bis(trifluoromethyl) phenyl rings, liquid crystal compositions and liquid crystal display devices
  申请人：——

  公开号：US20030077405A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The compound (1) having 2,3-bis(trifluoromethyl)-1,4-phenylene is stable chemically and has excellent miscibility with other liquid crystal compounds, large and negative dielectric anisotropy and proper optical anisotropy. A liquid crystal composition comprising the compound has large specific resistance and a large voltage holding ratio, and that the composition is useful for a liquid crystal display element. The compound (1) is represented by formula (1): Ra&Parenopenst;A 1 —Z 1 &Parenclosest; m &Parenopenst;A 2 —Z 2 &Parenclosest; n —A 3 —Z 3 —A 4 —Rb  (1) wherein Ra and Rb independently are alkyl having 1 to 20 carbons, any —CH 2 — in the alkyl may be replaced by —O—, —S—, —CH═CH—, or —C≡C—, and any hydrogen may be replaced by halogen; A 1 , A 2 , A 3 , and A 4 independently are 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenyleene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridazine-3,6-diyl, or 2,3-bis(trifluoromethyl)-1,4-phenylene, any hydrogen in these rings may be replaced by halogen, and at least one of A 1 , A 2 , A 3 , and A 4 is 2,3-bis(trifluoromethyl)-1,4-phenylene; Z 1 , Z 2 and Z 3 independently are a single bond, —(CH 2 ) 2 —, —(CF 2 ) 2 —, —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH═CH—, —CF═CF—, —C≡C—, —(CH 2 ) 4 —, —(CH 2 ) 3 O—, or —Q(CH 2 ) 3 —; m and n independently are 0 or 1.

  具有2,3-双(三氟甲基)-1,4-苯基的化合物（1）在化学上是稳定的，与其他液晶化合物具有出色的相容性，具有较大且负向的介电各向异性以及适当的光学各向异性。包含该化合物的液晶组合物具有较大的比电阻和较大的电压保持比，该组合物适用于液晶显示元件。该化合物（1）由以下式表示：Ra&Parenopenst;A1—Z1&Parenclosest;m&Parenopenst;A2—Z2&Parenclosest;n—A3—Z3—A4—Rb  （1）其中Ra和Rb独立地是具有1至20个碳的烷基，烷基中的任何—CH2—可被—O—、—S—、—CH═CH—或—C≡C—替代，任何氢可被卤素替代；A1、A2、A3和A4独立地是1,4-环己烯基、1,4-环己烯基、1,3-二氧杂环己烷-2,5-二基、1,4-苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶嗪-3,6-二基或2,3-双(三氟甲基)-1,4-苯基，这些环中的任何氢可被卤素替代，且A1、A2、A3和A4中至少有一个是2,3-双(三氟甲基)-1,4-苯基；Z1、Z2和Z3独立地是单键、—( )2—、—(CF2)2—、—COO—、—OCO—、— O—、—O —、—CF2O—、—OCF2—、—CH═CH—、—CF═CF—、—C≡C—、—( )4—、—( )3O—或—Q( )3—；m和n独立地为0或1。
• LIQUID CRYSTAL COMPOUND, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US20170009137A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  A solution is a compound represented by formula (1), a liquid crystal composition containing the compound and a liquid crystal display device including the composition. In formula (1), R a and R b are independently alkyl having 1 to 30 carbons or the like; and X and Y are independently fluoroalkyl having 1 to 5 carbons, fluoroalkoxy having 1 to 5 carbons or pentafluorosulfanil, and one of X and Y may be fluorine.

  一种化合物的化学式为（1），液晶组合物包含该化合物并且液晶显示装置包括该组合物。在化学式（1）中，Ra和Rb分别独立地表示具有1到30个碳或类似物的烷基; X和Y分别表示具有1到5个碳的氟烷基，具有1到5个碳的氟烷氧基或五氟代苯磺酰胺，并且其中一个可以是氟。