4-[[5-(Azetidin-1-ylmethyl)-1-methylpyrazol-3-yl]amino]-2-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridazin-3-one | 1612853-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[[5-(Azetidin-1-ylmethyl)-1-methylpyrazol-3-yl]amino]-2-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridazin-3-one
• CAS: 1612853-58-3
• 化学式: C₁₉H₂₉BN₆O₃
• 分子量: 400.289
• InChiKey: LCWWGWRETUERNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-bromo-2-formylphenyl)-8-fluoro-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-6-yl]-2-methylpropionitrile 、 4-[[5-(Azetidin-1-ylmethyl)-1-methylpyrazol-3-yl]amino]-2-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridazin-3-one 在 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以282 mg的产率得到2-(2-{3-[5-(5-azetidin-1-ylmethyl-1-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-3-yl]-2-formylphenyl}-8-fluoro-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-6-yl)-2-methyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  [FR] INHIBITEUR DE TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  该申请公开了Btk抑制剂化合物6-叔丁基-8-氟-2-{3-羟甲基-4-[1-甲基-5-(1'-甲基-1',2',3',4',5',6'-六氢-[3,4']联氮基-6-基氨基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-基]-吡啶-2-基}-2H-菲噻嗪-1-酮，2-(2-{3-[5-(5-氮杂环丙氨基-1-甲基-1H-吡唑-3-基氨基)-1-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-基]-2-羟甲基-苯基}-8-氟-1-氧代-1,2-二氢-异喹啉-6-基)-2-甲基-丙腈，以及6-叔丁基-2-[2-羟甲基-3-(5-{5-[(2-甲氧基-乙基氨基)-甲基]-吡啶-2-基氨基}-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-基)-苯基]-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮，其配方以及治疗哮喘的方法，如本文所述。

  公开号：

  WO2014083026A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(azetidin-1-ylmethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-amine 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.27h， 生成 4-[[5-(Azetidin-1-ylmethyl)-1-methylpyrazol-3-yl]amino]-2-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  [FR] INHIBITEUR DE TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  该申请公开了Btk抑制剂化合物6-叔丁基-8-氟-2-{3-羟甲基-4-[1-甲基-5-(1'-甲基-1',2',3',4',5',6'-六氢-[3,4']联氮基-6-基氨基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-基]-吡啶-2-基}-2H-菲噻嗪-1-酮，2-(2-{3-[5-(5-氮杂环丙氨基-1-甲基-1H-吡唑-3-基氨基)-1-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-基]-2-羟甲基-苯基}-8-氟-1-氧代-1,2-二氢-异喹啉-6-基)-2-甲基-丙腈，以及6-叔丁基-2-[2-羟甲基-3-(5-{5-[(2-甲氧基-乙基氨基)-甲基]-吡啶-2-基氨基}-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-基)-苯基]-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮，其配方以及治疗哮喘的方法，如本文所述。

  公开号：

  WO2014083026A1