2-(4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-2,5-bis(octyloxy)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1415401-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-2,5-bis(octyloxy)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2,5-dioctoxyterephthalimidazo[4,5-f]phenanthroline
• CAS: 1415401-45-4
• 化学式: C₄₈H₅₀N₈O₂
• 分子量: 770.977
• InChiKey: NEYWBBFXFNQMSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.44
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-双(2,2-二吡啶)二氯化钌(II) 水合物 、 2-(4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-2,5-bis(octyloxy)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70.5%的产率得到[Ru(bpy)₂(2,5-dioctoxyterephthalimidazo[4,5-f]phenanthroline)]Cl₂
  参考文献：
  名称：

  亲脂四核钌（II）配合物作为双光子发光跟踪非病毒基因载体。

  摘要：

  荧光检测是追踪活细胞中基因传递的最有效工具。为了减少光损伤和自发荧光并增加对细胞的深层渗透，选择合适的荧光团在NIR或IR区域下在辐射下能够激活双光子是一种有效的方法。在这项工作中，我们开发了六种四核钌（II）配合物GV1-6，并研究了它们的单光子和双光子发光特性。DNA相互作用研究表明，带有疏水性烷基醚链的GV2-6显示出比GV1更有效的DNA凝聚能力，但DNA结合常数较低。但是，疏水性烷基醚链也增强了GV2-6的DNA传递能力与GV1相比。更重要的是，我们已将GV1-6作为非病毒基因载体，通过一光子和两光子荧光显微镜检查来跟踪活细胞中的DNA传递。在双光子显微镜中，通过用830 nm激光照射可获得高的信噪比。这是将过渡金属配合物用于基因传递细胞途径的双光子发光跟踪以及作为DNA载体的第一个例子。我们的工作为改进基因传递和转染过程中的实时跟踪提供了新见解，并为设计多功能非病毒载体提供了重要信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201405151
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 2,5-双(辛氧基)对苯二甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.4h， 以78%的产率得到2-(4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-2,5-bis(octyloxy)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  亲脂四核钌（II）配合物作为双光子发光跟踪非病毒基因载体。

  摘要：

  荧光检测是追踪活细胞中基因传递的最有效工具。为了减少光损伤和自发荧光并增加对细胞的深层渗透，选择合适的荧光团在NIR或IR区域下在辐射下能够激活双光子是一种有效的方法。在这项工作中，我们开发了六种四核钌（II）配合物GV1-6，并研究了它们的单光子和双光子发光特性。DNA相互作用研究表明，带有疏水性烷基醚链的GV2-6显示出比GV1更有效的DNA凝聚能力，但DNA结合常数较低。但是，疏水性烷基醚链也增强了GV2-6的DNA传递能力与GV1相比。更重要的是，我们已将GV1-6作为非病毒基因载体，通过一光子和两光子荧光显微镜检查来跟踪活细胞中的DNA传递。在双光子显微镜中，通过用830 nm激光照射可获得高的信噪比。这是将过渡金属配合物用于基因传递细胞途径的双光子发光跟踪以及作为DNA载体的第一个例子。我们的工作为改进基因传递和转染过程中的实时跟踪提供了新见解，并为设计多功能非病毒载体提供了重要信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201405151

文献信息

• Synthesis and study of novel supramolecular nanocomposites containing aryl-imidazo-phenanthroline-based metallo-polymers (H-donors) and surface-modified ZnO nanoparticles (H-acceptors)
  作者：Hsiao-Ping Fang、Yen-Hsing Wu、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.031

  日期：2013.1

  Four novel metallo-polymers (P1-P4) containing aryl-imidazo-phenanthrolines (AIP) ligands (incorporated with phenyl and fused-thiophene cores) were synthesized and characterized. Interestingly, P1-P4 exhibited electrochromism during the oxidation processes of cyclic voltammogram studies. In addition, P1-P4 were blended with surface-modified pyridyl-ZnO nanoparticles (ZnOpy as proton acceptors) to form nanocomposites, where P3-P4 were functionalized with carboxylic acid pendants (as proton donors) on the polymer backbones to study for the H-bonded effects on surface-modified ZnOpy nanoparticles. In order to investigate the nanocomposites containing metallo-polymers P1-P4 and surface-modified ZnOpy nanoparticles, nanocomposites P1-P4/ZnOpy were characterized by UV-visible (UV) absorption spectra, Fourier transform infrared (FT-IR), photoluminescence (PL) spectra, time-resolved photoluminescence decays, X-ray diffraction (XRD) measurements, and transmission electron microscopy (TEM) analyses. In contrast to nanocomposites P1/ZnOpy and P2/ZnOpy, higher crystallinities with a distinct layered-structure of H-bonded nanocomposites P3/ZnOpy and P4/ZnOpy in XRD measurements were induced by the introduction of surface-modified ZnOpy nanoparticles to metallopolymers P3 and P4, correspondingly. Furthermore, due to the supramolecular interactions of surface-modified ZnOpy nanoparticles with metallo-polymers P3-P4, TEM images verified that ZnOpy nanoparticles were more homogeneously distributed in nanocomposites P3-P4/ZnOpy (with H-bonds) than those in P1-P2/ZnOpy (without H-bonds), respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.