2-amino-N-(2-amino benzyl)benzamide | 15900-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2-amino benzyl)benzamide
• 英文别名: N-<2-Amino-benzyl>-2-amino-benzamid；2-amino-N-[(2-aminophenyl)methyl]benzamide
• CAS: 15900-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: PRFACUMQKDURTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-N-(2-amino benzyl)benzamide 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-amino-N-(2-amino benzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过NMR和FT-IR分析，乙酸盐与新的二胺受体结合的分子细节

  摘要：

  乙酸根阴离子在多种生化功能中起重要作用，例如酶反应，抗体反应和受体分子的作用。这项研究报告了独特的受体2-氨基-N-（2-氨基-苄基）-苯甲酰胺（R）通过同时参与一个芳香胺基团和受体分子的酰胺质子来选择性地感测乙酸盐。溶液状态NMR，稳态荧光和FT-IR检查表明，乙酸根阴离子以1：1的比例高特异性地结合到受体上。结合是通过乙酸根阴离子的氧原子和两个H原子之间的两个H键形成而稳定的，一个来自酰胺基，另一个来自受体的胺基。结合相互作用导致受体质子的化学位移发生显着变化，根据NMR测量，评估的亲和常数为1.87×10 4 M –1。密度泛函理论（DFT）分析进一步显示，两个芳香环之一的旋转显着，导致形成一个10元环，该环包含乙酸根阴离子，酰胺质子和一个与芳香环相连的胺基。由于形成复合物，晶体结构中观察到的H键图案发生了显着变化。然而，配合物中几何排列的变化引起荧光发射的微小但显着的增加。乙酸盐的

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b01078