2,3-dihydroxypropyl 2-(hydroxy(pyridin-4-yl)methyl)acrylate | 1346892-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2,3-dihydroxypropyl 2-(hydroxy(pyridin-4-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: 2,3-Dihydroxypropyl 2-[hydroxy(pyridin-4-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1346892-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: FRXWGKGBVALKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acrylic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2,3-dihydroxypropyl 2-(hydroxy(pyridin-4-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-promoted morita-baylis-hillman reactions: efficient synthesis of new monoacylglycerols (MAGs) as potential anti-parasitic compounds

  摘要：

  本文介绍了微波辐照通过水解丙烯酸酯（15 分钟，100%）促进亲水性单酰基甘油 MAG 的合成。之后，MAG 转化为亲水性的 Morita-Baylis-Hillman 加合物（MBHA）（54-82%，途径 1）。在途径 2 中，不同亲脂性 MBHA 的制备率较高（90-100%），亲水性 MBHA 的转化率为 70-90%。通过高温合成一种 MBHA，GC-MS 检测到了一种前所未有的吲哚利嗪的形成。所有结果都与 Morita-Baylis-Hillman 反应的新统一机理一致。这些新的单酰甘油及其合成前体是新的潜在抗寄生虫化合物。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000900003

文献信息

• Microwave-promoted morita-baylis-hillman reactions: efficient synthesis of new monoacylglycerols (MAGs) as potential anti-parasitic compounds
  作者：Suervy C. O. Sousa、Claudio G. L. Junior、Fábio P. L. Silva、Natália G. Andrade、Ticiano P. Barbosa、Mário L. A. A. Vasconcellos

  DOI：10.1590/s0103-50532011000900003

  日期：——

  In this article we describe microwave irradiation promoting the synthesis of a hydrophilic monoacylglycerol, MAG, by hydrolysis of acrylate (15 min, 100%). After, MAG was transformed in hydrophilic Morita-Baylis-Hillman adducts (MBHA), (54-82%, pathway 1). In pathway 2, the different lipophilic MBHAs were prepared in high yields (90-100%) and transformed on hydrophilic MBHA, in 70-90%. Through the high temperature synthesis of one MBHA, a unprecedented indolizine formation was detected by GC-MS, . All results are in agreement with the new unified mechanism to the Morita-Baylis-Hillman reaction. These new monoacylglycerols, as well the its synthetic precursors, are new potential antiparasitic compounds.

  本文介绍了微波辐照通过水解丙烯酸酯（15 分钟，100%）促进亲水性单酰基甘油 MAG 的合成。之后，MAG 转化为亲水性的 Morita-Baylis-Hillman 加合物（MBHA）（54-82%，途径 1）。在途径 2 中，不同亲脂性 MBHA 的制备率较高（90-100%），亲水性 MBHA 的转化率为 70-90%。通过高温合成一种 MBHA，GC-MS 检测到了一种前所未有的吲哚利嗪的形成。所有结果都与 Morita-Baylis-Hillman 反应的新统一机理一致。这些新的单酰甘油及其合成前体是新的潜在抗寄生虫化合物。