endo-methylthio-2 bicyclo<2.2.1>heptene-5 exo-carboxylate de methyle-2 | 82297-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: endo-methylthio-2 bicyclo<2.2.1>heptene-5 exo-carboxylate de methyle-2
• 英文别名: endo-methylthio-2 bicyclo[2.2.1]heptene-5 exo-carboxylate de methyle-2；methyl (1R,2R,4R)-2-methylsulfanylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 82297-19-6；90926-23-1；118619-72-0；139345-22-5；139345-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: IUTMGKBBNPWZEL-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-methylthio-2 bicyclo<2.2.1>heptene-5 exo-carboxylate de methyle-2 、 (1R,2S,4R)-2-Methylsulfanyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 、 disodium;carbonate 生成 acide endo-thiomethyl-2 bicyclo(2,2,1) heptene-5 exo carboxylique-2
  参考文献：
  名称：

  BOUCHER, JEAN-LUC;STELLA, LUCIEN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, C. 3607-3615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylmercapto-acrylsaeure-methylester 、 环戊二烯 在 三氯化铝 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到endo-methylthio-2 bicyclo<2.2.1>heptene-5 exo-carboxylate de methyle-2
  参考文献：
  名称：

  巯基取代基效应。12 1 -diels-alder环加成反应的新乙烯酮当量

  摘要：

  我们描述了使用“ capto-dative”烯烃1作为新型的乙烯酮当量，其在Diels-Alder工艺中表现为高效的亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86992-0

文献信息

• Dienophilie des olefines captodatives - VI1 syntheses et cycloadditions de diels-alder des α-alkylthio-acrylates d'alkyle avec le cyclopentadine : influence des facteurs steriquis sur la reactivite et sur la stereoselectivite
  作者：Jean-Luc Boucher、Lucien Stella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85989-5

  日期：1988.1

  The Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with a series of four α-alkylthio-alkyl acrylates were investigated. Although slightly slower than the reactions of unsubstituted alkyl acrylates, the spontaneous cycloadditions of these captodative olefins occur at room temperature affording adducts in excellent yield. The steric effect of the ester function is found to be more important in determining

  研究了环戊二烯与一系列四种丙烯酸α​​-烷硫基烷基酯的Diels-Alder反应。尽管比未取代的丙烯酸烷基酯的反应稍慢，但是这些capdodative烯烃的自发环加成反应在室温下发生，从而以优异的收率提供加合物。发现酯功能的空间效应在确定双亲反应性方面比加合物的内/外比更为重要，烷硫基基团尺寸的增加会使该基团的内选择性从66-69％（对于甲硫基）至25–22％（对于叔丁硫基）。三氯化铝络合的甲氧羰基导致该基团的很高的内立体选择性（97％）。
• STELLA, L.;BOUCHER, J. -L., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 9, 953-956
  作者：STELLA, L.、BOUCHER, J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• BOUCHER, JEAN-LUC;STELLA, LUCIEN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3595-3605
  作者：BOUCHER, JEAN-LUC、STELLA, LUCIEN

  DOI：——

  日期：——