对硝基苯基乙酸酯-d3 | 81408-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 对硝基苯基乙酸酯-d3
• 英文名称: p-nitrophenyl acetate-d3
• 英文别名: p-nitrophenyl acetate；2,2,2-trideuterio-acetic acid 4-nitro-phenyl ester；p-Nitrophenyl-<α,α,α-²H(3)>acetat
• CAS: 81408-98-2
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 184.124
• InChiKey: QAUUDNIGJSLPSX-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯基乙酸酯-d3 在 alkaline solution 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 对硝基苯酚 、 乙酸-2,2,2-D3
  参考文献：
  名称：

  动力学和 NMR 效应的平行行为：二次氘同位素对酯类碱性水解的影响

  摘要：

  ..β..-氘二次动力学同位素效应 (..beta..-D KIEs) 对乙酸、丙酸、丁酸和戊酸的对硝基苯酯在 pH 10.70、0.20 M 碳酸盐缓冲液中的碱性水解25/sup 0/C 倾向于随着酯链长度的增加而增加，直至戊酸酯。..beta..-D KIE 分别为 0.975 +/- 0.004、0.960 +/- 0.002、0.940 +/- 0.001 和 0.948 +/- 0.004。同位素轻酯的酯解的活化能遵循类似的模式，同位素轻母体羧酸（20.9、27.4、35.9 和 33.8（20.9、27.4、35.9 和 33.8）在 CDCl/sub 3/ 中的 /sup 13/C NMR 核屏蔽也是如此（ ppm)) 和 /sup 13/C NMR 单键同位素位移，由氘在酸的 ..cap α..-碳（0.45、0.55、0.60 和 0.59 (ppm)）处取代氢产生。从以

  DOI：

  10.1021/ja00250a026
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯-d3 、 对硝基苯酚 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 对硝基苯基乙酸酯-d3
  参考文献：
  名称：

  Correlative variations in enzyme-derived and substrate-derived structures of catalytic transition states. Implications for the catalytic strategy of acyl-transfer enzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a056

文献信息

• Transition states of some acyl transfer reactions in acetonitrile 1
  作者：Ildiko M. Kovach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77844-0

  日期：1980.1

  β-Deuterium isotope effect (β-DIE) studies of acyl transfer from aryl acetates to acetate ion in acetonitrile indicate the degree of tetrahedral character at the transition state (TS) to be small, and the same as in protic solvents.

  乙腈中乙酸酯从乙酸芳基酯到乙酸根离子的酰基转移的β-氘同位素效应（β-DIE）研究表明，过渡态（TS）处的四面体特征度较小，与质子溶剂相同。
• Kinetics and some equilibriums of transacylation between oxy anions in aprotic solvents
  作者：Ildiko M. Kovach

  DOI：10.1021/jo00133a001

  日期：1982.6
• Reaction progress at the transition state for nucleophilic attack on esters
  作者：Ildiko M. Kovach、James P. Elrod、Richard L. Schowen

  DOI：10.1021/ja00545a023

  日期：1980.12
• Transition-state properties and rate-limiting processes in the acetylation of acetylcholinesterase by natural and unnatural substrates
  作者：John L. Hogg、James P. Elrod、Richard L. Schowen

  DOI：10.1021/ja00526a052

  日期：1980.3
• Protonic reorganization in catalysis by serine proteases: acylation by small substrates
  作者：Daniel M. Quinn、James P. Elrod、Robert Ardis、Paul Friesen、Richard L. Schowen

  DOI：10.1021/ja00536a040

  日期：1980.7