tert-butyl 3-[[4-[(2S)-2-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]benzoyl]amino]propanoate | 1330780-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl 3-[[4-[(2S)-2-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]benzoyl]amino]propanoate
• CAS: 1330780-59-0
• 化学式: C₂₈H₃₈BNO₅
• 分子量: 479.424
• InChiKey: LVPCKLKFNLYDDZ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Iodo-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzene 、 tert-butyl 3-[[4-[(2S)-2-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]benzoyl]amino]propanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 、 tert-butyl 3-[[4-[(2S)-2-phenyl-2-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]ethyl]benzoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  蒎烯衍生的亚氨基二乙酸 (PIDA)：一种强大的配体，用于 C(sp3) 硼酸酯结构单元的立体选择性合成和迭代交叉偶联

  摘要：

  有效获取立体化学纯形式的手性 C(sp3) 硼酸酯对于实现此类构建块在复杂分子合成中的巨大潜力至关重要。我们在此报告蒎烯衍生的亚氨基二乙酸 (PIDA) 配体能够从相应的烯烃中高度非对映选择性地合成各种环氧乙烷基 C(sp3) 硼酸酯。反过来，这些环氧乙烷基 PIDA 硼酸酯可以通过硼酸酯基团的新型 1,2-迁移很容易地转化为前所未有的稳定的 α-硼醛，该迁移可以完全保持立体化学纯度。含有双 sp3 杂化 C 中心的 B 保护卤硼酸可通过该平台轻松访问，

  DOI：

  10.1021/ja205912y
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 3-[[4-[(2S)-2-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]benzoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  蒎烯衍生的亚氨基二乙酸 (PIDA)：一种强大的配体，用于 C(sp3) 硼酸酯结构单元的立体选择性合成和迭代交叉偶联

  摘要：

  有效获取立体化学纯形式的手性 C(sp3) 硼酸酯对于实现此类构建块在复杂分子合成中的巨大潜力至关重要。我们在此报告蒎烯衍生的亚氨基二乙酸 (PIDA) 配体能够从相应的烯烃中高度非对映选择性地合成各种环氧乙烷基 C(sp3) 硼酸酯。反过来，这些环氧乙烷基 PIDA 硼酸酯可以通过硼酸酯基团的新型 1,2-迁移很容易地转化为前所未有的稳定的 α-硼醛，该迁移可以完全保持立体化学纯度。含有双 sp3 杂化 C 中心的 B 保护卤硼酸可通过该平台轻松访问，

  DOI：

  10.1021/ja205912y

文献信息

• Pinene-Derived Iminodiacetic Acid (PIDA): A Powerful Ligand for Stereoselective Synthesis and Iterative Cross-Coupling of C(sp³) Boronate Building Blocks
  作者：Junqi Li、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ja205912y

  日期：2011.9.7

  Efficient access to chiral C(sp3) boronates in stereochemically pure form is critical for realizing the substantial potential of such building blocks in complex-molecule synthesis. We herein report that a pinene-derived iminodiacetic acid (PIDA) ligand enables the highly diastereoselective synthesis of a wide range of oxiranyl C(sp3) boronates from the corresponding olefins. These oxiranyl PIDA boronates

  有效获取立体化学纯形式的手性 C(sp3) 硼酸酯对于实现此类构建块在复杂分子合成中的巨大潜力至关重要。我们在此报告蒎烯衍生的亚氨基二乙酸 (PIDA) 配体能够从相应的烯烃中高度非对映选择性地合成各种环氧乙烷基 C(sp3) 硼酸酯。反过来，这些环氧乙烷基 PIDA 硼酸酯可以通过硼酸酯基团的新型 1,2-迁移很容易地转化为前所未有的稳定的 α-硼醛，该迁移可以完全保持立体化学纯度。含有双 sp3 杂化 C 中心的 B 保护卤硼酸可通过该平台轻松访问，